Aminoacidos

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ASPECTOS GENERALES DE LOS ASPECTOS GENERALES DE LOS AMINOÁCIDOS AMINOÁCIDOS Desde el punto de vista químico, los Desde el punto de vista químico, los aminoácidos (AA) son aminoácidos (AA) son ácidos orgánicos con ácidos orgánicos con un grupo amino en posición alfa un grupo amino en posición alfa . Según esta . Según esta definición, los cuatro sustituyentes del definición, los cuatro sustituyentes del carbono alfa (C carbono alfa (C α α ) en un aminoácido son: ) en un aminoácido son: el grupo carboxilo el grupo carboxilo un grupo amino un grupo amino un átomo de hidrógeno un átomo de hidrógeno una cadena lateral R, que es característica una cadena lateral R, que es característica de cada AA de cada AA

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ASPECTOS GENERALES DE ASPECTOS GENERALES DE LOS AMINOÁCIDOSLOS AMINOÁCIDOS

Desde el punto de vista químico, los aminoácidos (AA) Desde el punto de vista químico, los aminoácidos (AA) son son ácidos orgánicos con un grupo amino en ácidos orgánicos con un grupo amino en posición alfaposición alfa. Según esta definición, los cuatro . Según esta definición, los cuatro sustituyentes del carbono alfa (Csustituyentes del carbono alfa (Cαα) en un aminoácido ) en un aminoácido son:son:

el grupo carboxiloel grupo carboxilo un grupo aminoun grupo amino un átomo de hidrógenoun átomo de hidrógeno una cadena lateral R, que es característica de cada AAuna cadena lateral R, que es característica de cada AA

Page 2: Aminoacidos
Page 3: Aminoacidos
Page 4: Aminoacidos

COO-

C

R

H3N+ H

AminoácidosGrupo carboxilo

(disociado)

Grupo amino(protonado)

Cadenalateral

Carbono

Page 5: Aminoacidos

CLASIFICACIÓN DE LOS CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS

Aunque la mayoría de los AA presentes Aunque la mayoría de los AA presentes en la Naturaleza se encuentran formando en la Naturaleza se encuentran formando parte de las proteínas, hay algunos que parte de las proteínas, hay algunos que pueden desempeñar otras funciones. pueden desempeñar otras funciones.

Hay, por tanto, dos grupos de AA:Hay, por tanto, dos grupos de AA: aminoácidos proteicos aminoácidos no proteicos

Page 6: Aminoacidos

AMINOÁCIDOS PROTEICOSAMINOÁCIDOS PROTEICOS

Los AA proteicos se dividen, a su vez, en Los AA proteicos se dividen, a su vez, en dos grupos:dos grupos: aminácidos codificables o universales o universales, que , que

permanecen como tal en las proteínaspermanecen como tal en las proteínas

aminácidos modificados o particulares o particulares, que , que son el resultado de diversas modificaciones son el resultado de diversas modificaciones químicas posteriores a la síntesis de químicas posteriores a la síntesis de proteínasproteínas

Page 7: Aminoacidos

AMINOÁCIDOS PROTEICOS CODIFICABLESAMINOÁCIDOS PROTEICOS CODIFICABLES

Los AA proteicos codificables Los AA proteicos codificables son 20son 20::1. Alanina (Ala, A) (Ala, A)2. Cisteína (Cys, C) (Cys, C)3. Aspártico (Asp, D) (Asp, D)4. Glutámico (Glu, E) (Glu, E)5.5. Fenilalanina (Phe, F)Fenilalanina (Phe, F)6.6. Glicina (Gly, G)Glicina (Gly, G)7.7. Histidina (His, H)Histidina (His, H)8.8. Isoleucina (Ile, I)Isoleucina (Ile, I)9.9. Lisina (Lys, K)Lisina (Lys, K)10.10. Leucina (Leu, L)Leucina (Leu, L)11.11. Metionina (Met, M)Metionina (Met, M)12.12. Asparragina (Asn, N)Asparragina (Asn, N)13.13. Prolina (Pro, P)Prolina (Pro, P)14.14. Glutamina (Gln, Q)Glutamina (Gln, Q)15.15. Arginina (Arg, R)Arginina (Arg, R)16.16. Serina (Ser, S)Serina (Ser, S)17.17. Treonina (Thr, T)Treonina (Thr, T)18.18. Valina (Val, V)Valina (Val, V)19.19. Triptófano (Trp, W)Triptófano (Trp, W)20.20. Tirosina (Tyr, Y)Tirosina (Tyr, Y)

Page 8: Aminoacidos

De estos 20 AA, la mitad pueden ser De estos 20 AA, la mitad pueden ser sintetizados por el hombre, pero el resto no, y sintetizados por el hombre, pero el resto no, y por lo tanto deben ser suministrados en la dieta: por lo tanto deben ser suministrados en la dieta: son los son los AA esencialesAA esenciales. . Son AA esenciales: Val, Leu, Ile, Phe, Trp, Tyr, Son AA esenciales: Val, Leu, Ile, Phe, Trp, Tyr, Thr, Cis, Met y Lys.Thr, Cis, Met y Lys. Además, en recién nacidos el AA His es Además, en recién nacidos el AA His es esencial porque su organismo todavía no ha esencial porque su organismo todavía no ha madurado lo suficiente como para poder madurado lo suficiente como para poder sintetizarlo.sintetizarlo.

Page 9: Aminoacidos

Los AA proteicos se pueden clasificar en función Los AA proteicos se pueden clasificar en función de:de: la naturaleza y propiedades de la cadena lateral Rla naturaleza y propiedades de la cadena lateral R

la polaridad de la cadena lateral Rla polaridad de la cadena lateral R

Page 10: Aminoacidos

CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS EN CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS EN FUNCIÓN DE LA NATURALEZA DE SU FUNCIÓN DE LA NATURALEZA DE SU

CADENA LATERALCADENA LATERAL

Según este criterio, se distinguen los siguientes Según este criterio, se distinguen los siguientes grupos:grupos:

1.- 1.- ALIFÁTICOSALIFÁTICOS NEUTROS CON CADENA NO NEUTROS CON CADENA NO POLARPOLAR: En ellos la cadena lateral es un : En ellos la cadena lateral es un hidrocarburo alifático. hidrocarburo alifático.

Pertenecen a este grupo: G, A, V, L e I.Pertenecen a este grupo: G, A, V, L e I. Glicina, Gly, GGlicina, Gly, G Alanina, Ala, AAlanina, Ala, A Valina, Val, VValina, Val, V Leucina, Leu, LLeucina, Leu, L Isoleucina, Ile, IIsoleucina, Ile, I

Page 11: Aminoacidos

COO-

CH3N+ H

H

COO-

CH3N+ H

CH3

COO-

CH3N+ H

CHH3C CH3

GlicinaGly, G

AlaninaAla, A

ValinaVal, V

ALIFÁTICOSALIFÁTICOS NEUTROS CON CADENA NO POLARNEUTROS CON CADENA NO POLAR

Page 12: Aminoacidos

COO-

CH3N+ H

CH2

CHH3C CH3

COO-

CH3N+ H

CHH3C CH2

CH3

LeucinaLeu, L

IsoleucinaIle, I

ALIFÁTICOSALIFÁTICOS NEUTROS CON CADENA NO POLARNEUTROS CON CADENA NO POLAR

Page 13: Aminoacidos

CARACTERISTICAS

•Fundamentalmente es la hidrofobicidad de la cadena lateral (con excepción de G)

•Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares, donde contribuyen a la estructura global de la proteína debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”)

•Reactividad química muy escasa

Page 14: Aminoacidos

2.- 2.- ALIFÁTICOS NEUTROS CON CADENA ALIFÁTICOS NEUTROS CON CADENA POLAR NO IONIZABLE POLAR NO IONIZABLE (HIDROXIÁMINOACIDOS)(HIDROXIÁMINOACIDOS): Poseen un : Poseen un grupo alcohólico en su cadena lateral. grupo alcohólico en su cadena lateral.

Son la T y S.Son la T y S. Treonina, Thr, TTreonina, Thr, T Serina, Ser, SSerina, Ser, S

Page 15: Aminoacidos

COO-

CH3N+ H

CH2OH

COO-

CH3N+ H

C OHH

CH3

SerinaSer, S

TreoninaThr, T

Hidroxiaminoácidos

Page 16: Aminoacidos

Hidroxiaminoácidos

El grupo -OH de la serina es fundamental en el centroactivo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.)

Forma enlaces glicosídicos con oligosacáridos en ciertasglicoproteínas

El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible defosforilación: importante modificación postraduccionalque regula la actividad de muchas proteínas

Page 17: Aminoacidos

3.- NEUTROS 3.- NEUTROS AROMÁTICOSAROMÁTICOS: La cadena : La cadena lateral es un grupo aromático: benceno en lateral es un grupo aromático: benceno en el caso de la F, fenol en el caso de la Y e el caso de la F, fenol en el caso de la Y e indol en el caso del W. indol en el caso del W.

Estos AA, además de formar parte de las Estos AA, además de formar parte de las proteínas son precursores de otras proteínas son precursores de otras biomoléculas de interés: hormonas biomoléculas de interés: hormonas tiroideas, pigmentos o neurotransmisores.tiroideas, pigmentos o neurotransmisores. Fenilalanina, Phe, FFenilalanina, Phe, F Tirosina, Tyr, YTirosina, Tyr, Y Triptófano, Trp, WTriptófano, Trp, W

Page 18: Aminoacidos

COO-

CH3N+ H

CH2

COO-

CH3N+ H

CH2

OH

COO-

CH3N+ H

CH2

NHFenilalanina

Phe, F

TirosinaTyr, Y

TriptófanoTrp, W

Aminoácidos Neutros Aromáticos

Page 19: Aminoacidos

Aminoácidos Neutros aromáticos

La presencia de sistemas aromáticos hace que absorbanluz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínasse debe a su contenido en estos aminoácidos

Fenilalanina y Triptófano son hidrofóbicos

Page 20: Aminoacidos

4.-4.- AMINOÁCIDOS CON AZUFRE o AMINOÁCIDOS CON AZUFRE o TIOAMINOÁCIDOSTIOAMINOÁCIDOS: Contienen azufre. : Contienen azufre.

Son Cisteína y MetioninaSon Cisteína y Metionina

. .

Page 21: Aminoacidos

COO-

CH3N+ H

CH2

SH

COO-

CH3N+ H

CH2

CH2

S

CH3

CisteínaCys, C

MetioninaMet, M

Tioaminoácidos

Page 22: Aminoacidos

Tioaminoácidos

Importante papel estructural de la cisteína por la posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro residuo de cisteína

La cisteína participa en el centro activo de muchasenzimas

La metionina es el aminoácido iniciador de la síntesisde proteínas (codon AUG)

Page 23: Aminoacidos

5.- 5.- AMINOACIDOS ACIDOS (Dicarboxílicos)AMINOACIDOS ACIDOS (Dicarboxílicos)Y SUS AMIDASY SUS AMIDAS: : Son el ácido aspártico (D) y el ácido glutámico (E).Son el ácido aspártico (D) y el ácido glutámico (E).

Aspártico, Asp, DAspártico, Asp, D Glutámico, Glu, EGlutámico, Glu, E

Sus amidas correspondientes son la asparragina (N) Sus amidas correspondientes son la asparragina (N) y la glutamina (Q).y la glutamina (Q). Asparragina, Asn, NAsparragina, Asn, N Glutamina, Gln, QGlutamina, Gln, Q

Page 24: Aminoacidos

COO-

CH3N+ H

CH2

COO-

COO-

CH3N+ H

CH2

CONH2

COO-

CH3N+ H

CH2

CH2

COO-

COO-

CH3N+ H

CH2

CH2

CONH2

Ác.AspárticoAsp, P

NE

AsparraginaAsn, N

NE

Ác.GlutámicoGlu, E

NE

GlutaminaGln, Q

NE

Aminoácidos dicarboxílicos y amidas

Page 25: Aminoacidos

Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas

Todos ellos son importantísimos intermediarios en elmetabolismo nitrogenado, sobre todo E y Q

Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de las serin enzimas (tríada SHD)

Proveen a la proteína de superficies aniónicas quesirven para fijar cationes (p.e., Ca++)

Page 26: Aminoacidos

6.- 6.- AMINOACIDOS BÁSICOSAMINOACIDOS BÁSICOS: La cadena : La cadena lateral contiene grupos básicos. El grupo lateral contiene grupos básicos. El grupo básico puede ser un grupo amino (K), un básico puede ser un grupo amino (K), un grupo guanidino (R) o un grupo imidazol grupo guanidino (R) o un grupo imidazol (H).(H). Lisina, Lys, KLisina, Lys, K Arginina, Arg, RArginina, Arg, R Histidina, His, HHistidina, His, H

Page 27: Aminoacidos

COO-

CH3N+ H

CH2

CH2

CH2

CH2

NH3+

COO-

CH3N+ H

CH2

CH2

CH2

NH

C+H2NNH2

COO-

CH3N+ H

CH2

HNNH+

LisinaLys, K

ArgininaArg, R

HistidinaHis, H

Aminoácidos dibásicos

Page 28: Aminoacidos

Aminoácidos dibásicos

Lisina sirve para formar intermediarios covalentes encatálisis enzimática (bases de Schiff)

Lisina es el aminoácido que une determinadas coenzimasa la estructura de la proteína

Arginina es un importante intermediario en el ciclo dela urea

Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas,debido al carácter nucleófilo del imidazol

Histidina contribuye al tamponamiento de los medios biológicos por tener un pKa cercano al pH intracelular

Page 29: Aminoacidos

7.- 7.- IMINOÁCIDOSIMINOÁCIDOS: Tienen el grupo a-amino : Tienen el grupo a-amino sustituído por la propia cadena lateral, sustituído por la propia cadena lateral, formando un anillo pirrolidínico. Es el caso formando un anillo pirrolidínico. Es el caso de la P.de la P.

Page 30: Aminoacidos

Aminas secundarias (“Iminoácidos”)

ProlinaPro, P

NE

NH2+

COO-

Page 31: Aminoacidos

Constituye una excepción el AA prolinaConstituye una excepción el AA prolina, con un anillo pirrolidínico, , con un anillo pirrolidínico,

que puede considerarse como un que puede considerarse como un αα -aminoácido que está N- -aminoácido que está N-

sustituído por su propia cadena lateralsustituído por su propia cadena lateral

Page 32: Aminoacidos

Prolina

Importante papel estructural: su presencia dificultala formación de estructura secundaria

Como tal o modificado por hidroxilación (4-hidroxi-prolina) es muy abundante en el colágeno

Page 33: Aminoacidos

Aminoácidos apolares o hidrofóbicos:

- A, V, L, I, F, W, M, P

Aminoácidos polares sin carga eléctrica:

- G, Y, S, T, C, N, Q

Aminoácidos polares con carga eléctrica:

- Aniónicos (-): D, E- Catiónicos (+): K, R, H

CLASIFICACIÓN DE AMINOÁCIDOS SEGÚN LA FUNCIÓN DE LA POLARIDAD DE SU CADENA LATERAL

Page 34: Aminoacidos

Isoméros ÓpticosIsoméros Ópticos

Page 35: Aminoacidos

En todos los AA proteicos, excepto en la En todos los AA proteicos, excepto en la glicina (Gly), glicina (Gly), el carbono a es asimétricoel carbono a es asimétrico y por lo tanto, son ópticamente activos. y por lo tanto, son ópticamente activos. Esto indica que Esto indica que existen dos existen dos enantiómerosenantiómeros (isómeros ópticos), uno de (isómeros ópticos), uno de la serie D y otro de la serie L. la serie D y otro de la serie L. Los AA Los AA proteicos son invariablemente de la proteicos son invariablemente de la serie Lserie L. .

Page 36: Aminoacidos

L-Alanina L-Gliceraldehido

Aminoácidos: estereoisomería

CH2N H

COOH

R

CHO H

CHO

CH2OH

Page 37: Aminoacidos

L-Alanina D-Alanina

Aminoácidos: estereoisomería

C

COO-

+H3N H

CH3

C

COO-

CH3

NH3+H

Page 38: Aminoacidos

COO-

C+H3N H

CH OH

CH3

COO-

C+H3N H

CH CH3

CH2

CH3

L-Treonina L-Isoleucina

Page 39: Aminoacidos

PROPIEDADES DE LOS PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS AMINOACIDOS

La cisteína (C) tiene gran importancia La cisteína (C) tiene gran importancia estructural en las proteínas porque puede estructural en las proteínas porque puede reaccionar con el grupo SH de otra C para reaccionar con el grupo SH de otra C para formar un puente disulfuro (-S-S-), formar un puente disulfuro (-S-S-), permitiendo el plegamiento de la proteína. permitiendo el plegamiento de la proteína. Por este motivo, en algunos hidrolizados Por este motivo, en algunos hidrolizados proteicos se obtiene el AA proteicos se obtiene el AA cistinacistina, que , que está formado por está formado por dos cisteínas unidas dos cisteínas unidas por un puente disulfuropor un puente disulfuro..

Page 40: Aminoacidos

NHC

C NHC

C

CH2

SH

CH2

SH

H O H O

N C

C

C

N

CH2 S S CH2 C

N

C

H

O

O

H

CN

Page 41: Aminoacidos

COO-

CH+H3N

CH2 S S CH2

CH

COO-

+H3N

C

COO-

+H3N H

CH2

SH Cisteína

Cistina

Page 42: Aminoacidos

PROPIEDADES DE LOS PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS

Los AA son excelentes amortiguadoresLos AA son excelentes amortiguadores, , gracias a la capacidad de disociación del gracias a la capacidad de disociación del grupo carboxilo, del grupo amino y de otros grupo carboxilo, del grupo amino y de otros grupos ionizables de sus cadenas laterales grupos ionizables de sus cadenas laterales (carboxilo, amino, imidazol, fenol, guanidino, (carboxilo, amino, imidazol, fenol, guanidino, etc).etc).

Page 43: Aminoacidos

Equilibrios de ionización de los Equilibrios de ionización de los grupos ionizables de un AAgrupos ionizables de un AA

Page 44: Aminoacidos

Valores de pKa de los aminoácidosValores de pKa de los aminoácidos

Page 45: Aminoacidos

COOH

C H

CH3

H3N+

COO-

C H

CH3

H3N+COO-

C H

CH3

H2N

I IIIII

Page 46: Aminoacidos

Base añadida (uu. arbitrarias)

0 1 2

pH

0

2

4

6

8

10

12

14

Titulación de aminoácido neutro

I

II

III

Page 47: Aminoacidos

COOH

C H

CH2

H3N+

COOH

COO-

C H

CH2

H3N+

COOH

COO-

C H

CH2

H3N+

COO-

COO-

C H

CH2

H2N

COO-

I IIIII IV

Page 48: Aminoacidos

Base añadida (uu. arbitrarias)

0 1 2 3

pH

0

2

4

6

8

10

12

14

I

II

III

IV

Titulación de aminoácido dicarboxílico

Page 49: Aminoacidos

Base añadida (uu. arbitrarias)

0 1 2 3

pH

0

2

4

6

8

10

12

14

Titulación de aminoácido dibásico

I

II

III

IV

Page 50: Aminoacidos

I IIIII IV

COOH

C HH3N+

(CH2)4

NH3+

COO-

C HH3N+

(CH2)4

NH3+

COO-

C HH2N

(CH2)4

NH3+

COO-

C HH2N

(CH2)4

NH2

Page 51: Aminoacidos

El comportamiento ácido-base de los AA es el que va a El comportamiento ácido-base de los AA es el que va a determinar las determinar las propiedades electrolíticas de las propiedades electrolíticas de las proteínasproteínas, y de ellas dependen, en gran medida, sus , y de ellas dependen, en gran medida, sus propiedades biológicas. En el modelo de interacción propiedades biológicas. En el modelo de interacción proteína-ligando, la carga eléctrica de una y otro juegan proteína-ligando, la carga eléctrica de una y otro juegan un papel fundamental. Por este motivo, la función de las un papel fundamental. Por este motivo, la función de las proteínas es extraordinariamente sensible al pH:proteínas es extraordinariamente sensible al pH:

A pH bajoA pH bajo, la mayor parte de los grupos disociables , la mayor parte de los grupos disociables estarán protonados, y por lo tanto habrá un gran número estarán protonados, y por lo tanto habrá un gran número de de cargas positivascargas positivas en la proteína en la proteína

A pH elevadoA pH elevado, los grupos disociables no estarán , los grupos disociables no estarán protonados, con lo cual habrá mayor número de protonados, con lo cual habrá mayor número de cargas cargas negativasnegativas

Page 52: Aminoacidos

Los grupos ácido-base débiles presentan una Los grupos ácido-base débiles presentan una capacidad tamponadora máxima en la zona capacidad tamponadora máxima en la zona próxima al pKapróxima al pKa. .

Hay que destacar el hecho de que estos valores Hay que destacar el hecho de que estos valores de pKa calculados para los AA en disolución de pKa calculados para los AA en disolución pueden verse ligeramente pueden verse ligeramente modificados en el modificados en el entorno proteicoentorno proteico. .

Se observa que el único grupo lateral con un Se observa que el único grupo lateral con un pKa próximo al pH fisiológico es la cadena pKa próximo al pH fisiológico es la cadena lateral de lalateral de la histidina histidina. Por ello, las proteínas . Por ello, las proteínas ricas en este AA se comportarán como ricas en este AA se comportarán como excelentes amortiguadores fisiológicos. excelentes amortiguadores fisiológicos.

Page 53: Aminoacidos

Cambios en el pH se traducen en cambios Cambios en el pH se traducen en cambios en el número de cargas de la proteína, y en el número de cargas de la proteína, y estos cambios pueden inhibir la estos cambios pueden inhibir la interacción de la proteína con un ligando interacción de la proteína con un ligando determinado. Por este motivo, muchas determinado. Por este motivo, muchas proteínas (enzimas, sobre todo) sólo proteínas (enzimas, sobre todo) sólo pueden funcionar en un margen pueden funcionar en un margen relativamente estrecho de pH. Aquí radica relativamente estrecho de pH. Aquí radica la importancia del mantenimiento de la importancia del mantenimiento de valores constantes de pH en el medio valores constantes de pH en el medio interno del organismointerno del organismo

Page 54: Aminoacidos
Page 55: Aminoacidos

AMINOÁCIDOS PROTEICOS AMINOÁCIDOS PROTEICOS MODIFICADOSMODIFICADOS

Una vez que los AA codificables han sido incorporados a las Una vez que los AA codificables han sido incorporados a las proteínas, pueden sufrir ciertas transformaciones que dan lugar a proteínas, pueden sufrir ciertas transformaciones que dan lugar a los los AA modificados o particularesAA modificados o particulares. Entre las modificaciones . Entre las modificaciones más frecuentes destacan:más frecuentes destacan:

HIDROXILACIÓNHIDROXILACIÓN: Ejemplos típicos son la : Ejemplos típicos son la 4-hidroxiprolina4-hidroxiprolina o la o la 5-hidroxilisina5-hidroxilisina, que se encuentran en proporción importante en , que se encuentran en proporción importante en el colágeno. Estos AA se incorporan a la proteína como P o como el colágeno. Estos AA se incorporan a la proteína como P o como K, y son posteriormente hidroxilados.K, y son posteriormente hidroxilados.

CARBOXILACIÓNCARBOXILACIÓN: El E, por carboxilación post-sintética se : El E, por carboxilación post-sintética se convierte en ácido convierte en ácido g-carboxiglutámicog-carboxiglutámico..

Page 56: Aminoacidos

4-hidroxiprolina 5-hidroxilisina δ- carboxiglutámico

Page 57: Aminoacidos

Reacciones Quimicas Reacciones Quimicas ADICIÓN DE IODOADICIÓN DE IODO: En la tiroglobulina (una proteína del : En la tiroglobulina (una proteína del

tiroides), la tiroides), la TirosinaTirosina sufre diversas reacciones de sufre diversas reacciones de iodacióniodación y condensación que originan AA como la y condensación que originan AA como la monoiodotirosinamonoiodotirosina, , diiodotirosinadiiodotirosina, la , la triiodotirosinatriiodotirosina o o la la liotirosinaliotirosina..

CONDENSACIÓNCONDENSACIÓN: La : La cistinacistina es el resultado de la unión es el resultado de la unión de dos C por medio de unde dos C por medio de un puente disulfuro puente disulfuro (-S-S-). (-S-S-).

Page 58: Aminoacidos
Page 59: Aminoacidos

COO-

CH+H3N

CH2 S S CH2

CH

COO-

+H3N

C

COO-

+H3N H

CH2

SH Cisteína

Cistina

Page 60: Aminoacidos

AMINOÁCIDOS NO PROTEICOSAMINOÁCIDOS NO PROTEICOS

Se conocen más de un centenar, sobre todo en Se conocen más de un centenar, sobre todo en plantas superiores, aunque su función no plantas superiores, aunque su función no siempre es conocida. Se pueden dividir en tres siempre es conocida. Se pueden dividir en tres grupos:grupos:

1.- 1.- D-AMINOÁCIDOSD-AMINOÁCIDOS: La : La D-AlaD-Ala y el y el D-GluD-Glu forman parte del peptidoglicano de la pared forman parte del peptidoglicano de la pared celular de las bacterias. La gramicidina S es un celular de las bacterias. La gramicidina S es un péptido con acción antibiótica que contiene péptido con acción antibiótica que contiene D-D-PhePhe. En ciertos péptidos opioides de anfibios y . En ciertos péptidos opioides de anfibios y reptiles también aparecen D-aminoácidos.reptiles también aparecen D-aminoácidos.D-D-AlaD-GluD-PheAlaD-GluD-Phe

Page 61: Aminoacidos

2.- 2.- αα -AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS-AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS: : La La L-ornitina L-ornitina y la y la L-citrulina L-citrulina son importantes son importantes

intermediarios en el metabolismo de la intermediarios en el metabolismo de la eliminación del nitrógeno y la eliminación del nitrógeno y la creatinacreatina (un (un derivado de la G) juega un papel importante derivado de la G) juega un papel importante como reserva de energía metabólica. como reserva de energía metabólica.

También pertenecen a este grupo la También pertenecen a este grupo la homoserinahomoserina y la y la homocisteínahomocisteína..

Page 62: Aminoacidos

C

COO-

+H3N H

CH2

CH2

CH2

NH3+

C

COO-

+H3N H

CH2

CH2

CH2

NHCO

NH2

C

COO-

+H3N H

CH2

CH2

SH

C

COO-

+H3N H

CH2

CH2OH

Aminoácidos no proteicos: intermediarios metabólicos

Ornitina Citrulina

Homocisteína Homoserina

Page 63: Aminoacidos

C

COO-

+H3N H

CH2

OH

HO

Aminoácidos no proteicos: DOPA

L-DOPA(dihidroxifenilalanina)

Catecolaminas

Hormonastiroideas

Melanina

Page 64: Aminoacidos

COO-

CH2

CH2

NH3+

COO-

CH2

CH2

CH2

NH3+

-Aminoácidos

-Alanina GABA-Aminobutirato

Page 65: Aminoacidos

Modificaciones postraduccionales, 1

C CH2

HC

NH2+

H2C COO-

HO

H C

COO-

+H3N H

CH2

CH2

C

CH2

NH3+

OHH

C

COO-

+H3N H

CH2

HC

COO-

COO-

4-hidroxiprolina

5-hidroxilisina

4-carboxiglutámico

Page 66: Aminoacidos

SYSMEHFRWGKPV

-MSH (hormona estimulante de los melanocitos)

SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF

ACTH (Hormona corticotropa)

CYIQNCPLG

CYFQNCPRG

CYFQNCPKG

Oxitocina

Arginin-Vasopresina

Lisin-Vasopresina

Hormonaspeptídicas

Page 67: Aminoacidos

NHNH

NO

O CH2

NHN

O CO

NH2

TRH (Hormona liberadora de tirotropina)

Piroglutamil-histidil-prolinamida

Page 68: Aminoacidos

DRVYHPFHL DRVYHPF

HL

ECA

Angiotensina I Angiotensina II

RPPGFSPFR

KRPPGFSPFR

Bradiquinina

Kalidina

Péptidos vasoactivos