ALCHINI

- Sono idrocarburi alifatici insaturi;

- Hanno formula generale CnH2n-2 (con n ≥ 2);

- Contengono uno o più tripli legami C C ( formati da un legame σσσσ

e da due legami ππππ)

L’idrocarburo più semplice è l’etino (HC CH), comune mente

chiamato anche acetilene.

πxz

πxy

H-C≡≡≡≡C-H

σCC CCHH HHxz

xy

spspspsp

IbridazioneIbridazione spsp

πxz

πxy

σCC CCHH HHH-C≡≡≡≡C-H

I due atomi di carbonio impegnati in un legame coval ente triplosono ibridati sp e possiedono perciò due orbitali ibridi equivalenti spe due orbitali p puri.Nell’etino ciascun atomo di carbonio utilizza uno dei due orbitali ibridi sp e i due orbitali p puri per legarsi all’altro mediante un legame σσσσ e due legami ππππ; gli orbitali ibridi sp rimanenti (uno per ciascun atomo) si sovrappongono a due orbitali s di due atomi di idrogeno originando altrettanti legami σσσσ C- H

C≡C

C C CH2CH3HC C HH

etino

C C CH3H

propino

1-butino

C C CH3H3C

2-butino

C C CHCH2CH3H3C

CH3

4-metil -2- esino

NOMENCLATURA(Isomeria di posizione)

Reazioni chimiche degli alcani:

- combustione

- alogenazione (sostituzione radicalica)

- deidrogenazione

Propano(combustibile)

propene

propino

cicloesano

Combustione degli alcani(ossidazione)

CH3CH2CH3 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O

2 CH2CHCH3 + 9 O2 6 CO2 + 6 H2O

H

H

H

H

H

H

H

HH

H H

H9 O2 6 CO2 6 H2O

CHCCH3 + 4 O2 3 CO2 + 2 H2O

(comburente)

Gli Alcani danno reazione di

Sostituzione Radicalica

C

H

R R 'R '' C

X

R R 'R ''

X

H

Uno o più atomi di idrogeno vengono sostituiti da al trettanti atomi di alogeno (cloro, fluoro, bromo); i prodotti della reazione s ono un alogenuro alchilico e l’acido alogenidrico corrispondente:

R-H + X2 R-X + HXLuce U.V.

calore

H è sostituito da X

Deidrogenazione

Con la reazione di deidrogenazione degli alcani vengo no eliminate

molecole di idrogeno, producendo composti insaturi ( alcheni e alchini)

CH3 CH3 H2 + CH2 CH2

etano etene

La reazione caratteristica degli alcheni è la reazione di addizione al doppio

legame: addizione elettrofila

C C A-B C C+

A B

sp2 sp3

1) Idrogenazione

+ H2catalizzatore C C

alchenealcano corrispondente

H H

C C

2) Alogenazione

X XC C X2

C C+

alchene dialogenuro vicinale

3) Idratazione

+

etene etanolo

C C

H

H H

H

H 2O C C

H

H

OH

H

H

H

4) Addizione di acidi alogenidrici

etene cloroetano

C CH

H

H

HHCl+ H C

H

H

C

H

Cl

H

Gli Alchini danno reazioni di

Addizione elettrofila

1) Idrogenazione

H + H2C CH

Alchinocatalizzatore

C CHH

H H

Alchene

C CH

H

H

H

H

HAlcano

2) Idratazione

C C CH3H + H20H+

propanonepropanone

CCH3

O

H3C

BrHC C CH3H Br Br C C

Br CH3

3) Alogenazione

4) Addizione di acidi alogenidrici

C CH H + HX H + HXC C

H

H

X

H

H

H

C C

H

X

H

H

H

C C

H

H

X

H

H

H

C C

H

X

H

H

H

alchino alchene

Alcano bisostituito

Interconversione tra idrocarburi alifatici

Alcaniidrogenazione

deidrogenazioneAlcheni

idrogenazione

deidrogenazioneAlchini