9. heterocicli

download 9. heterocicli

of 23

  • date post

    08-Jul-2015
  • Category

    Education

  • view

    142
  • download

    1

Embed Size (px)

Transcript of 9. heterocicli

  • AZOLI- combinaii derivate de la furan, tiofen sau pirol prin nlocuirea uneia sau mai multe grupe (CH) cu atomi de azotTiazolObtinere- aldehide i cetone -halogenate prin condensare cu tioformamid sau tiouree

  • Sulfamide

  • Compui naturali pe baz de tiazoli

  • PirazolObtinere- Pirazolul nesubstituit se obine din acetilen i diazometan- pirazoloneFenil-metil-pirazolona (FMP)

  • Medicamente antitermice i anti-imflamatoare

  • ImidazolObtinereProprieti fizice i chimicecristale incolore cu p.t.= 900C i p.f.= 2560C.foarte uor solubil n ap i greu solubil n hidrocarburi i ali dizolvani nepolariformeaz asociaii moleculare prin legturi de hidrogen

  • - baz relativ tare cu Kb=1.1 10-7(mai tare dect pirolul, pirazolul i piridina )formeaz sruri cristalizate cu acizii tarise comport ca un acid, mai tare dect pirolul. Este deci un amfolit:substituie aromatic tipic: pot fi halogenai, sulfonai, nitrai i cuplai cu amine aromatice diazotate- Alchilare la azot

  • Tautomeria azolilorTransfer de H+ de la un atom de N la altul

  • HETEROCICLI CU 6 ATOMISruri de piriliualdehida glutaconicaDilthey (1916)Bisacilarea alchenelor- Sinteza Nenitescu-Balaban

  • - Reactie cu nucleofili

  • Antociani si antocianidine

  • Piridinagudroanele crbunilor de pmnt din saruri de piriliu cu amoniacObtinere

  • baz slab (Kb=2.310-9) elctroni neparticipanti in orbital sp2se amesteca in orice proportie cu apa, eterul etanolulsaruri cu acizi tari solubile in apaReactivitate - reactivitatea asemanatoare cu nitrobenzenulStructurile cu sarcini desprite,, joac un rol important n cazul piridinei reactivitatea fa de reactanii nucleofili (gen NaNH2) i orientarea substituiei electrofile n poziia 3 ().

  • PiridinoxidSubstituia electrofilSN- reactia Cicibabin

  • Hidroxi-piridine. Tautomeria lactam-lactimic

  • Compui naturali cu structur piridinic

    Nicotina Vitamina PP- Niacina, NicotinamidaNiacinaNicotinamida

  • Piridoxina (vitamina B6)Sinteza moderna- reactie Diels AlderZ- grupa activatoare care se poate usor elimina, OEt, CNdienafilodiena

  • Preparare dienaPreparare filodiena

  • Benzopiridina (Chinolina)ObinereSinteza Friedlnder

  • Sinteza SkraupReacie de tip Doebner-Miller - Sinteza 2-metilchinolinei (chinaldina)

  • Reactivitate Substituia electrofil M+ = Al3+, Mg2+ i Zn2+:

  • Medicamente antimalarice cu structur chinolinicarbore de chininasinteza