9-Aminas biológicas

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AMINAS BIOLÓGICAS AMINAS BIOLÓGICAS As As aminas biológicas aminas biológicas dividem-se dividem-se em :1ºCatecolaminasque são compostos em :1ºCatecolaminasque são compostos químicos derivados do aminoácido químicos derivados do aminoácido tirosina. Algumas delas são tirosina. Algumas delas são fisiologicamente activas fisiologicamente activas . . 2ºOutras aminas 2ºOutras aminas As aminas biológicas mais As aminas biológicas mais importanters são a importanters são a adrenalina adrenalina , , noradrenalina noradrenalina , , dopamina dopamina , , serotonina serotonina , , ácido ácido -amino-butírico -amino-butírico (GABA) e (GABA) e histamina histamina . Funcionam com hormonas e/ou . Funcionam com hormonas e/ou neurotransmissores, derivados de neurotransmissores, derivados de aminoácidos, em situações de stress, aminoácidos, em situações de stress, como stress psicológico ou hipoglicémia. como stress psicológico ou hipoglicémia.

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AMINAS BIOLÓGICASAMINAS BIOLÓGICAS

As As aminas biológicasaminas biológicas dividem-se dividem-se em :1ºCatecolaminasque são compostos em :1ºCatecolaminasque são compostos químicos derivados do aminoácido tirosina. químicos derivados do aminoácido tirosina. Algumas delas são Algumas delas são fisiologicamente activasfisiologicamente activas..

2ºOutras aminas2ºOutras aminasAs aminas biológicas mais importanters As aminas biológicas mais importanters

são a são a adrenalinaadrenalina, , noradrenalinanoradrenalina, , dopaminadopamina,, serotoninaserotonina,, ácido ácido -amino-butírico-amino-butírico (GABA) e (GABA) e histaminahistamina. Funcionam com hormonas e/ou . Funcionam com hormonas e/ou neurotransmissores, derivados de neurotransmissores, derivados de aminoácidos, em situações de stress, como aminoácidos, em situações de stress, como stress psicológico ou hipoglicémia.stress psicológico ou hipoglicémia.

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A partir do aminoácido A partir do aminoácido tirosinatirosina formam-se 3,4- formam-se 3,4-

dihidroxifenilalanina ou dihidroxifenilalanina ou DOPADOPA, a , a dopaminadopamina, a , a

noradrenalinanoradrenalina e a e a adrenalinaadrenalina que pertencem ao grupo das que pertencem ao grupo das

catecolaminascatecolaminas, substâncias que têm un grupo , substâncias que têm un grupo catecolcatecol e e

um radical um radical aminoamino

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A A adrenalinaadrenalina também chamada também chamada epinefrinaepinefrina (em (em latim latim adad que significa ‘ao lado’ e «renal» vem de que significa ‘ao lado’ e «renal» vem de ‘rim’) deveria chamar-se «suprarrenalina» já que ‘rim’) deveria chamar-se «suprarrenalina» já que as glândulas suprarrenais se encontram ‘por as glândulas suprarrenais se encontram ‘por cima’ cima’ (supra)(supra) dos rins. dos rins.

O nome epinefrina, resulta do grego "epi" que O nome epinefrina, resulta do grego "epi" que significa "acima" e "nefron" rim.significa "acima" e "nefron" rim.

A A adrenalinaadrenalina distingue-se da noradrenalina ou distingue-se da noradrenalina ou norepinefrina pelo facto de apresentar uma norepinefrina pelo facto de apresentar uma acção mais rápida mas de mais curta duração. acção mais rápida mas de mais curta duração.

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Embora se chame geralmente adrenalina Embora se chame geralmente adrenalina o seu nome é epinefrina para o USAN o seu nome é epinefrina para o USAN (United States Adopted Names) e INN (1-(United States Adopted Names) e INN (1-International Nonproprietary Names ).International Nonproprietary Names ).

As As catecolaminascatecolaminas actuam, sobre o actuam, sobre o sistema nervoso simpático provocando sistema nervoso simpático provocando diferentes efeitos, principalmente, por diferentes efeitos, principalmente, por meio da sua acção sobre receptores de meio da sua acção sobre receptores de membrana nos músculos lisos.membrana nos músculos lisos.

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La La adrenalinaadrenalina natural é o estereoisómero (R) natural é o estereoisómero (R)(-)L-adrenalina. A sua acção principal é a (-)L-adrenalina. A sua acção principal é a activação da activação da adenilato-ciclaseadenilato-ciclase muscular, muscular, originando a degradação do glicogénio a originando a degradação do glicogénio a glucose.glucose.

A deficiência em A deficiência em dopaminadopamina em certas regiões do em certas regiões do cérebro está relacionada com a cérebro está relacionada com a Doença de Doença de ParkinsonParkinson..

A A serotoninaserotonina causa a contracção do músculo causa a contracção do músculo liso.liso.

O O GABAGABA é um dos principais neuro- é um dos principais neuro-transmissores transmissores inibidores do cérebro.inibidores do cérebro.

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A A histaminahistamina está envolvida em respostas está envolvida em respostas alérgicasalérgicas e no controle da secreção estomacal e no controle da secreção estomacal do ácido clorídrico.do ácido clorídrico.

A biossíntese destas substâncias envolve a A biossíntese destas substâncias envolve a descarboxilação do aminoácido precursor. As descarboxilação do aminoácido precursor. As aminoácido-descarboxilases são enzimas aminoácido-descarboxilases são enzimas dependentes do PLP formando uma base de dependentes do PLP formando uma base de Schiff com o substracto, de modo a estabilizar o Schiff com o substracto, de modo a estabilizar o carbanião Ccarbanião C, formado na clivagem da ligação , formado na clivagem da ligação CC-COO-COO--..

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A A HistaminaHistamina forma-se num só passo a partir da forma-se num só passo a partir da Histidina Histidina por acção dapor acção da histidina-descarboxilase histidina-descarboxilase..

O O GABAGABA forma-se num só passo a partir do forma-se num só passo a partir do glutamato glutamato a a partir dapartir da glutamato-descarboxilase glutamato-descarboxilase..

Histidina Histamina

C-CH2-CH2CH-CO O

-O O-NH2

Glutamato GABA

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A síntese da A síntese da serotoninaserotonina a partir do a partir do triptofanotriptofano requer um passo de hidroxilação, seguido de requer um passo de hidroxilação, seguido de descarboxilação. descarboxilação.

Em geral, os indivíduos deprimidos têm níveis Em geral, os indivíduos deprimidos têm níveis baixos de serotonina no sistema nervoso central. baixos de serotonina no sistema nervoso central.

NH

CH2N O

O-

NH

CH2N O

O-

HO

Triptofano 5-hidroxi-triptofano Serotonina ou 5-hidro-triptamina

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As várias As várias catecolaminascatecolaminas são sintetizadas a partir são sintetizadas a partir do aminoácido do aminoácido tirosinatirosina. Chamam-se . Chamam-se catecolaminas porque têm uma molécula comum catecolaminas porque têm uma molécula comum o o catecolcatecol..

A A tirosinatirosina é hidrolisada a 3,4- é hidrolisada a 3,4-dihidroxifenilalanina (dihidroxifenilalanina (LL-DOPA-DOPA) em presença do ) em presença do 5,6,7,8-tetrahidrobiopterina, cofactor da 5,6,7,8-tetrahidrobiopterina, cofactor da tirosina-hidroxilasetirosina-hidroxilase..

Catecol

OH

OH

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Neste processo dá-se uma oxidação com Neste processo dá-se uma oxidação com libertação de água.libertação de água.

HO CH2-CH-CO

O-NH3

+

HO CH2-CH-CO

O-NH3

+

HO

L-DOPATirosina

THBP + O2 DHBP + H2O

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O O LL-DOPA é descarboxilado a -DOPA é descarboxilado a dopamina dopamina por por meio de uma meio de uma aminoácido-descarboxilaseaminoácido-descarboxilase, com , com libertação de COlibertação de CO22..

HO CH2-CH-CO

O-NH3

+

HO

L-DOPA

CO2

HO CH2-CH2

NH3+

HO

Dopamina

A L-DOPA é precursora nos melanocitos da pele das melaninas vermelhas e pretas

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A A dopaminadopamina sofre uma segunda oxidação, sofre uma segunda oxidação, transformando-se em transformando-se em norepinefrinanorepinefrina por meio da por meio da enzima enzima dopamina-dopamina--hidroxilase-hidroxilase..

HO CH2-CH2

NH3+

HO

Dopamina

HO CH-CH2

NH3+

HOOH

norepinefrina

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A A norepinefrinanorepinefrina sofre metilação do grupo amina sofre metilação do grupo amina por acção da por acção da S-adenosilmetioninaS-adenosilmetionina em presença em presença da enzima da enzima feniletanolamina-N-metil-transferasefeniletanolamina-N-metil-transferase, , originando epinefrina. originando epinefrina.

HO CH-CH2

NH3+

HOOH

norepinefrina

S-adenosil-metionina S-adenosil-homocisteína

HO CH-CH2

NH-CH3

HOOH

epinefrina