3 ! $p.bunri-u.ac.jp/lab23/esumi/2014syoutesutomatome1.pdf · 3so ho o oh oh –ooc o oh oso3– o...
Transcript of 3 ! $p.bunri-u.ac.jp/lab23/esumi/2014syoutesutomatome1.pdf · 3so ho o oh oh –ooc o oh oso3– o...
�������� �� "�%�# ����������� ��������%�3 �!�$
OHC OH
O1) CH3ONa, CH3OH
2) HCl, CH3OH
O
OHH3CO
OH O HO OH
1 2 3
�������� ������� ����
2
OCH3O–H
O OH O
O–
OH
1) ������
H+
O
OH
OH
2) β-���������
H+H+ O
O
OH
HH
H H HO O
H+
H2O O OCH3OH
O��
OH3CO
H
O
1
�������� � &!*�' ����"�����# 1�10 ��$�( )'α-D-������ *'β-D-����� +'α-D-����%
O
OH
OH
HO
HO
OHO
OH
OH
HO
HO
OH
1 2
OHOOH
HO
HO
OHOHOOH
HO
HO
OH3 4
O
OH
OHHO
HO
OH
5
O
NH2
OH
HO
HO
OH
6
O
N
OH
HO
HO
OH
AcH
O
OH
OH
HO
COOH
OH
O
N
OH
HO
HO
OHAc
H
O
OH
OH
HO
COOHOH
7 8 9 10
�������� � &!*�' ����"�����# 1�10 ��$�( )'α-D-������.) *'β-D-�����., +'α-D-����%.-
O
OH
OH
HO
HO
OHO
OH
OH
HO
HO
OH
1 2
OHOOH
HO
HO
OHOHOOH
HO
HO
OH3 4
O
OH
OHHO
HO
OH
5
O
NH2
OH
HO
HO
OH
6
O
N
OH
HO
HO
OH
AcH
O
OH
OH
HO
COOH
OH
O
N
OH
HO
HO
OHAc
H
O
OH
OH
HO
COOHOH
7 8 9 10
97.1%)*���� I=O'J α-D- ���������" �/#�9,�%&7�0CD�L MJ� �����3!:EG�$8�LIN�J NJ� 3E%�����364!E%H(II)�$8�LIN�J OJ� �����!+F�;E�$8�LI2�J PJ� �����–35&6(!3?%��?������$8�L(2�)
KA2>-B�@<
O
OCH3OH
OHHO
HO
O OCH3
OH
OHHO
HO
OHOHHHHOOHHOH
COOHOHHHHOOHHOH
O
OHOH
OHHO
COOH
CuO Cu2O Ag A2O
OHOH
OH
OHHO
HO
1 2 3 4
5 6
987 10
OH OHH H
75-0%)*���� B:G'C α-D- ���������" �.#�7,�%&5�/<=�D EC� �����1!8>@�$6�DBF�C
FC� 1>%�����142!>%A(II)�$6�DBF�C
GC� �����!+?�9>�$6�DB2�C
HC� �����–13&4(!1;%��;������$6�D(2�)
COOHOHHHHOOHHOH
6OH
H
O
OHOH
OHHO
HO
OHCHO
OH
OHHO
HO
aldehyde
AgNO3
NH4OH
OHCOOH
OH
OHHO
HOAg9
α-D-gulcose
COOHOHHHHOOHHOH
6OH
H
O
OHOH
OHHO
HO
OHCHO
OH
OHHO
HO
aldehyde
CuO
NaOH
OHCOOH
OH
OHHO
HOCu2O8
α-D-gulcose
O
OCH3OH
OHHO
HO
O OCH3
OH
OHHO
HO
1 2
O
OHOH
OHHO
HO
OHCHO
OH
OHHO
HO
aldehyde
CH3OH, cat. H2SO4
OHOHHHHOOHHOH
OHOH
OH
OHHO
HO
45OH
H
O
OHOH
OHHO
HO
OH
OH
DHO
HO
aldehydeα-D-gulcose
NaBH4
CH3OH–H2O
������� ��� �� �� �������� ± 0˚ ������!
O
OH
OH
HO
HO
OHO
OH
OH
HO
HO
OH
1 2
OHOOH
HO
HO
OHOHOOH
HO
HO
OH3 4
O
OH
OHHO
HO
OH
5
O
NH2
OH
HO
HO
OH
6
O
N
OH
HO
HO
OH
AcH
O
OH
OH
HO
COOH
OH
O
N
OH
HO
HO
OHAc
H
O
OH
OH
HO
COOHOH
7 8 9 10
43.0'*+���� <5@(=96�
�
19A��
�"��%��� ���%$/:�-�>�$���),8� ��>27'
��7��#�!�;&��>�"���%$�4� ?�
�
O
OH
OHHO
HO
OH
CHOOHHHHOHHOOHHOH5
�����
NaBH4
OHHHHOHHOOHHOH
OH
��������
�����
OH
OHHO
OHHO
HO
OH
OHHO
OHHO
HOHO
OH
OH
OH
OHHO
180˚
��
oldhR[\;8=� �v�V��
�
B3=H8%��,�����&��% �!j��XU'����+&XU'���.@
H3�*��
�
��� fcx'��4D6H8#��1B3=H8"�,��
��� K &x.�z�,zU&g^'��������4C67>zU"�,��
��� tS���.4C67>zU#����
��� �Rb.u���
��� � ����Ta�b"�,��
�
�
Yx�%��,�����&��% �!j��XU'����+&XU'���.@H3
�*��
�
��� /AEH8'��������zU"�$��s�PZ"�+�s|rIiNf�.`
c�,4D0F"�,��
��� /AE?3:F'��������zU"�$��J��������zU"P]�!�,��
��� 4C6H5F'Ql&~�)�ew"opG���-,��
��� 9DEH8'�������zU"�z��4D0F"�+�PZ�kyzU.`c
�,�#"_W$}{m&f�.`c�,��
�����73E<28=CF'���L&4D6H8���������zU%*+�z��n
mf�.`c��(&"���'�kb�OM'qkb"�,��
�
�
O
OH
OHHOHO
O
OH
OHO
HOOH
ラクトース
a
lh`cMVX749� �r�Q�zs�
�
��� e���
��� {)���������������
��� e���
��� e���=?-56C@�[~�-@8<:R�Zy��
��� e���=?-56C@�[~�-@8<:R�Zy��
��� e���1@/B 1@3C4���b\�+*NuTt���
��� e���1@/B�Dq�JYb�,O*�%ki�EdGb�,�)�f�
S�H�����%(+*�%�f�g������
��� e���.;@0C}xh~�)�-?AC4')JY�T��%�')W
�1@3C4,w *���Ia*��
��� e���������� pvoEdGb���)&���� �
���e�����[~,Lm��f�g����nf[FJU,H��O)�#�]
_j|��f�g�*'���*[~�*�K�JU,O)�$�]_�[~
,^�h~,>49�O)�"+*JU,249�P!��
�
�
a`\_LUV:6;� td~Pu�
�
JI$j$ ��#pX"mM�+&]oW.JI$�mM�y�yx+,q'w(
v���$]oW.�]oW�y�{+,q'wlX�-)$�k[�-RN#%
�$K!.AH2�+w�
�
Oc� gN^W� TQRZ� ]Ye� ]oW�
>/EFGr� � �� �� ��
Oc� gN^W� TQRZ� ]Ye� ]oW�
4G<F08Gbr� �� �� �� ��
Oc� gN^W�
�
]Ye� ]oW�
@=DG� ��
�
�� ��
�
�mM��
yw3E2FGrvzw3E2FGr���brv{w��/78E3E45BG�
|w��/78E1C2;5BG��brv}w3E45BG����?6brv~w�����v
�w������v�w�����v�wfhSA;D926vyxwi*nsw�
�
�]oW��
yw� � � � � � � � � � � � zw� � � � � � � � � � � � {w�
� � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � �
�
�
�
�
� � � � � � � � � � � � � �
�
�
OOH
OHO
–OOC
OO
NHAc
O
HO
HOO
OH
OH
–OOC
OOH
OHO
–OOC
OO
NHAc
O–O3SOHO
OOH
OH
–OOC
OOH
OSO3–
O
O
–OOCO
OH
NHSO3–
–O3SO
DC>A09: �!� XGb4YOH�
�
3F� K2@;� 856=� ?<I� ?T;�
$�+,-V� cZd� e� ]Z_� ]�
3F� K2@;� 856=� ?<I� ?T;�
�-",��-EV� cZd� ]\� ]Z`� ^�
3F� K2@;�
�
?<I� ?T;�
&#*-� d�
�
^Za� _�
�
Q1��
][�+�,-VZ^[�+�,-V���EVZ_[�����+�+��(-�
`[�����+�)�!�(-��EVZa[�+��(-����%�EVZb[�����Z
c[������Zd[�����Ze[JL7'!*���Z]\[M�SW[�
�
?T;��
][� � � � � � � � � � � � ^[� � � � � � � � � � � � _[�
� � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � �
�
�
�
�
� � � � � � � � � � � � � �
�
�
_[�?T;�.UPB����[XRNU/Y�
OOH
OHO
–OOC
OO
NHAc
O
HO
HOO
OH
OH
–OOC
OOH
OHO
–OOC
OO
NHAc
O–O3SOHO
OOH
OH
–OOC
OOH
OSO3–
O
O
–OOCO
OH
NHSO3–
–O3SO
↑ 6 または 6, 8 両方選択しても正解
[ZVXIOP/+1� p^zLq�
�
_c�� A A A A A A
f`a�n� EC�hk��rY��������"i�������
��";B&��s�
�
Kots'>*B+���8>&1B+�9%.%3B-�����!�tF=@m
IG�MU�! s�
Kous9%.%3B-�dlb������"Qe�� s�
KovsEC�JR�#>2<B-�gNH\���#>2B>JR�XW�j s�
�
Kows'=,>#>052{v{=@m052?)3B-�� '=,>#>052{
v{=@m�=@mI������Qe�� s�
�
Koxs:+:$4B>7>6@m�[T�(1{$4B>DM]S����j s�
�
Koys7>6@m%3B-�� 7>6@m�[T������Qe�� s�
�
O OH
OHHO
HO
OP–OO
O–
CHO HO O–POO
O–
OOP–O
O
O–
OH
ONHJ=DE/-0� dPnBeYR�
�
QV ��&7 7 7 7 7 7
YST a�&:9!Z]!��fK��#!"� �)[%!#! "�
��)38,�$g�
�
Achg�o[%g��'#m;L`C!46`=g�
Acig oK��g+28.7 7 7 7
" ���)<��46`=�&_U��&g�
Acjg�o[%g^*5185>G!JI�\�&g�
�
Ackg�o[%gMJ46`d���e�<('&g�
�
Aclg�o[%g��WbdWLe>G $��\�&g�
�
Acmg�o[%g����FX��&g�_U?�^@�!>Ge�
�
IGBD4<=$"%XLd8Y�
�
10�NMV�W��O�:;A;�J�� � � U3�Q?��R5�]
g]\��T�[�
�
7K� CSXP6Y� >F��H@�
*�+.V� ] � 92�
)+"#.V� ^ � 92�
_ � ]bf\� 92�
"$�+.V� ]df\� ` �
-�.V� a � b �
+'/,V� c � E2�
�+'-.V� d � E2�
e � ^\f`X����������Y� ]\ �
�
R5�
�(,)#.VZ��*!&.VZ�]^f\Z ]_f\Z�]`f\�
�]df]X�eYZ�]df^X�e�]^YZ�]df_X�e�]^�]aY
�92Z�E2�
IGBD4<=$"%XLc8Y�
�
10�NMV�W��O�:;A;�J�� � � U3�Q?��R5�]
f]\��T�[�
�
7K� CSXP6Y� >F��H@�
*�+.V� � � 92�
)+"#.V� � � 92�
� ]be\� 92�
"$�+.V� ]ce\� � �
-�.V� � � � �
+'/,V� � � E2�
�+'-.V� � � E2�
� � ^\e`X����������Y� � �
�
R5�
�(,)#.VZ��*!&.VZ�]^e\Z ]_e\Z�]`e\�
�]ce]X�dYZ�]ce^X�d�]^YZ�]ce_X�d�]^�]aY
�92Z�E2�
¢���l��IEJ� Óªà}Ô�
�
�¶ÓJT=CUATFWZUÔ*�lYwoYÄÆ)Ì!9`\*�©*� � � �)
d9¿r;\*ØáØ×68Ê0Ö�
�
zÎØÖÏÐ]*JT=CUATFWZU+� Ø� )��$³�Ë)68� �� �:
s�l!9Ö³�Ë)p8Å2:"JT=CUATFWZU+�¸)��$� Ú� *
b£)68� Û� �6-Ùh�*� Ü� )k�h¾�:Õ�¸¹�7wo�:9Öw
o�+�
� Ý� *b£)68JT=CUATFWZU�g¢�:9Ö�
�
�¿r��
²Õm_�¸Õ��¸Õ�]yÕ ^lÕ�=CUJSXEN>SZGÕ�TM
ZGÕ�¶±ËÕ�D=CUATFWZUÕ�RL=CUATFWZU�
�
zÎÙÖgu��:"JT=CUATFWZU+� Þ� )p8Å2:ÕTXM«;Ç
$µ«2%È,:"�ÕÍ·/&¦½ ÕeÂ)È,:9Ö� Þ� �t®¯)�"
9&JT=CUATFWZU+� ß� )6#$� à� �6-� Ø×� /&h¾�:Õ
´f)wo�:9Öf��%�9JT=CUATFWZU;�#"TOHXM@Á
+� ØØÓ�ÑÔ&x,:Õ°º)p8Å2:$h¾�:9Ö�
�
�¿r��
?WP@WXÕ?WP@WXVQKXJÕ�����Õ����Õ ���Õ�����
�TMZGÕ�RL=CUATFWZUÕ�D=CUATFWZUÕ�¶±Ë�
�
zÎÚÖ���� +�Ã¥���� ØÙ� �TOHXM@Á*[§%�8Õ°º)À»
�:$�9�¶Ó]�¶±Ô;eÂ)Æ9�j��9Ö���� ]*�¶��9&��
�� ØÚ� �(8Õ� ØÛ� ��%� ØÜ� &x,:96�)(9Ö� ØÜ� +BV
EIWZU;��v3Õt´5¼«)BVEIWZU;��9�ÕÉi)(9&Õ
�¡|¬¤�*n~&(9*%�� ØÝ� �BVEIWZU&x,:9Ö[�Õ]Â
�1&<'¨*TOHXM@Á� ØÞ� +����4� Øß� �Õt´5¼«*B
VEIWZU;q�p#$°º)È.�&�7Õ¼]BVEIWZU;� Øà� c�
��8Õ�Ù×� �BVEIWZU&x,:9Ö� � � �
�
�¿r�� �
ÒÕaÕ�?WP@WXÕ����Õ ���Õ����Õ�{ Õ�� Õ��5!�
��7!� � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � �
�
�
� � �
�
�
� � � �
� � �
� �
¢���l��IEJ� ÔªÝ}Õ� � � �
�
�¶ÔJT=CUATFWZUÕ*�lYwoYÄÇ)Í!9`\*�©*� � � �)
d9¿r;\*ÚÞÚÙ68Ë0Ø�
�
zÏÚØÐÑ]*JT=CUATFWZU+� � )��$³�Ì)68� �� �:
s�l!9س�Ì)p8Å2:"JT=CUATFWZU+�¸)��$� �� *
b£)68� �� �6-Ûh�*� �� )k�h¾�:×�¸¹�7wo�:9Øw
o�+� � *b£)68JT=CUATFWZU�g¢�:9Ø�
�
�¿r��
�²×m_�¸×�¸×�]y×�^l× =CUJSXEN>SZG×�TM
ZG×�¶±Ì×�D=CUATFWZU×�RL=CUATFWZU�
�
zÏÛØgu��:"JT=CUATFWZU+� �� )p8Å2:×TXM«;È
$µ«2%É,:"�×η/&¦½ ×eÂ)É,:9Ø� �� �t®¯)�"
9&JT=CUATFWZU+� �� )6#$� �� �6-� �� /&h¾�:×
´f)wo�:9Øf��%�9JT=CUATFWZU;�#"TOHXM@Á+� � �
� Ô�ÒÕ&x,:×°º)p8Å2:$h¾�:9Ø�
�
�¿r��
�?WP@WX×?WP@WXVQKXJ×����×����×����× ����
�TMZG×�RL=CUATFWZU×�D=CUATFWZU×�¶±Ì�
�
zÏÜØ���� +�Ã¥���� � �TOHXM@Á*[§%�8×°º)À»�
:$�9�¶Ô]�¶±Õ;eÂ)Ç9�j��9Ø����]*�¶��9&���� �
� �� �(8� �� ��%� �� &x,:96�)(9� �� +BVEIWZU
;��v3×t´5¼«)BVEIWZU;��9�×Êi)(9&×�¡|¬¤
�*n~&(9*%�� �� �BVEIWZU&x,:9Ø[�×]Â�1&<'¨
*TOHXM@Á� � +����4� �� �×t´5¼«*BVEIWZU;q
�p#$°º)É.�&�7×¼]BVEIWZU;� �� c���8×�� �� �B
VEIWZU&x,:9� � � �
�
�¿r�� �
�Ó×a×?WP@WX×����×����× ���×�{ ×�� ×��5!�
��7!� � �
Ö¿r;Æk 2 "Ø� � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � �
�
�
� � �
�
�
� � � �
� � �
� �
�
�
fe_bITU/+0� �k��N��
�
'6,96:py����B<�v{�� �c�� ���w�������5;&
����
�
��O`a|�����*#)7'6,9;7���6:������
��Aj�#)7O�hdWn[O�����
��6:�%+/7~F�tdW�����
��>tQW�FR�����
���C�=\?V�����
��moq�@s�aXXF�����
��4+462;-��������C6:�%+/7!}Zi�HdFu����
��4+3".*7(6:�GL8).:�M� ���
��4+3".*7(6:�#,.7(6:�fKXJ]xrD�����
���4+3".*7$1)0;7A6:������ ���Eg���$1)0;7
A6:������fX����
�
�zS�P^lY�
KJFGACD0-1� VM[ZBW�
�
)6.869OR�U�#><�PS����H��$��XQ"�!��5:(�
Y�
[YQ"d����,&+7)6.8:7�
�
�
�
�
�
� � � � � � ��]e,&+7)6.8:7e[e69T��4-3%/,9T�
\YH���
]YH���
^YH���
_YH���
�
�
�
�
�
�
�
�
`YH���
aYH���
bYH���
cYH��d*69�@NI�
[ZYQ"d4-3%/,7'2+1:7=69T������� ����?L�#�,&+
7)6.8:7V� ��� W�'2+1:7;69T����W�KE�#Y�
�
�
�
�
�
�
�
O–O P OO
O–
O
OO
O O–O–
R1R2
OO
PO
1
Fischer ���
H
�� �= L
*
���� ����
3
S �
R2
R1
O
OH
② ③
OO
O O–
O–
R1R2
OO
PO
1
2
3
OO
O OO–
R1R2
OO
PO
1
2
3
OH
O
OOHOH
P O–O
O–
PO
O–
O–
PLC
OO
O
R1R2
OO
1
2
3
–O OO–PO
OH
O
OOHOH
P O–O
O–
PO
O–
O–IP3
diacylglycerol
}|uy]ij?9@� ����c��
�
9F.Q5MQ�� ��*VT!�� � �z��+#���)�(��� IR
2�'��
�
��9F.Q57Q!-JCe�-7N]�+��W{�e�MQ�09?N���
�x�,r���
��9F.Q5J0MQ"���,xq�*Yh!S���*��
�9F.Q5J0MQ"9F.Q5J0MBR;�MQ�09?N!\{Y�,`
��:LJA,}�*��
¡�9F.Q5J0MQ"~���,_)k�J0MQ� g�b%+*��
¢�:LJ=R;":LJA!-JA�a,\{Y��*����*��
£�9F.Q57Q"9F.Q57Q1BR; ')�WMQ�],`�*��
¤�4O9?PRN"ld�9?P/A�w,u�*�&����U�"�!v�p
,Zn�*m[,r�� *��
¥�4O9?PRN"-:>N����-:@-:>N����(}aq�+*��
¦��EAP17��K>N3N<MN������������"�������M=2
<R; ')KDPQ� fs�+*��
���o������*-L1AQ�"GP9<3LQ8Q��@PQH16Q��
'$P/4@M0Q�!X�!}aq^t��*��
�~w{_klA;B� �� e��
�
;H0S7OS��"��,XV#��"���|��-%����+!*���"KT
4�)��
�
� ©;H0S79S#/LEg�/9P_�-� Y}�g�OS�2;AP
!��z�.t���
¡� ©;H0S7L2OS$���.zs�,[j#U���,��
¢� ©;H0S7L2OS$;H0S7L2ODT=�OS�2;AP#^}[�
.b��<NLC.��,��
£� ©;H0S7L2OS$����.a+m�L2OS�"i�d'-,��
¤� �<NL?T=$<NLC#/LC�c.^}[��,����,��
¥� �;H0S79S$;H0S79S3DT=")+ YOS�_.b�,��
¦� ©6Q;ARTP$nf!;AR1C�y.w�,�(����W�$�#x
�r.\p�,o].t���,��
§� ©6Q;ARTP$/<@P�� /<B/<@P���*�cs�-,��
¨� ©�GCR39��M@P5P>OP����������$������O
?4>T=")+MFRS�"hu�-,��
�� ©q������,/N3CS�$IR;>5NS:S��BRSJ38S
��)&R16BO2S�#Z�#�cs`v��,��
¦¤�����b[c� ƬËÌ�Ç�
�
�ÅËÉ|xF¨?Qmf¾FÀ?M��:F®<K�
�
ËÉ�©N|xGËÓËÊKL»IÉ�
/XpYtÈ0QoetÈ1gptÈ2sRYtÈ3R]sRYtÈ4\ptÈ5[
rTetÈ6Y[bRtÈ7naTetÈ8kspt�
�
Ìɵ�Æw���µÇNËÓËÊKL»IÉ�
/�&.È0 &!È1�!&È2�"-È3�&"È4�"*È5�$*È6�.+È7�",È8�*(�
�
Íɵ�Æv���µÇ�
/�È0 È1�È2�È3�È4�È5�È6�È7�È8��
�
ÎÉ��§¥�NËÓËÊKL»IÉƳ�´®9LÇ�
/¹�Qmf¾GzBH�vy�z�N�@E:É0α}H �½°B9MÉ1α}H �
½°B9MÉ2��~B9MÉ3��~B9MÉ4��¿�ºN�AÉ5�¾�N�AÉ
6{«Gy�z�N�AÉ7aTuq�N�AÉ8Rmf�N�AÉ�
�
ÏÉ��§�¸NËÓËÊKL»IÉƳ�´®9LÇ�
/�¢¡H¾�N¨?É0�¢¡Hz�B9MÉ1�¢¡H¾�B9MÉ2¾��N
�AÉ3¼��N�AÉ�
�
ÐÉ�ÄQmf¾B9MÉ�
HS COO–
N+H3pKa1 1.92 pKa3 10.70pKa2 8.37
HS COO–
NH2
OH– OH––S COO–
NH2H+
HS COOH
N+H3 H+ H+
OH–
/�>:È0¶L�
�
ÑÉãNËÓÍKL»IÉ�
/È���È0���È1�����
�
Òɾ�F·²>@¢¡GÃ� �N±;CD;EM=ÉËÓÍKL»IÉ�
/Â��Fª�?MÉ0JCOD�=E:É1Á��Fª�?MÉ�
�
�ÅÌÉ|xF¨?Qmf¾FÀ?M��:F®<KÉ�
�
�
ËÉ�©N|xGËÓËÊKL»IÉ�
/jSeqQoetÈ0asYtÈ1cpkcjPtÈ2Q[hoWtÈ3Xq_m
tÈ4Q[hoWt¾È5Xq_mt¾È6i[aZtÈ7pYtÈ8QqWet�
�
Ìɵ�Æw���µÇNËÓËÊKL»IÉ�
/�$"È0�.*È1�*)È2 +'È3�&'È4 +)È5�&-È6�%+È7�.+È8 *#�
�
Íɵ�Æv���µÇ�
/�È0 È1�È2�È3�È4�È5�È6�È7�È8��
�
ÎÉ��§¥�NËÓËÊKL»IÉ�
COOH
N+H3
H2NCOOH
N+H3
H3+NH+
OH–
COO–
NH2
H2NCOO–
N+H3
H2NH+
OH–
H+
OH–
pKa1 2.16
pKa2 9.06 pKa2 10.54
zxloVab>:?� �¥¦]¡�
�
\�¥£LJ*} 5C@�*� 2Y\�*��0�
�
¥£Z~4LJ+¥®¥¤01�-£�
�8:>6F�
�
¦£�X Ik`n�¡4¥®¥¤01�-£�
� ���
�
§£�X Hk`n�¡�
� �
�
¨£Va{ye4¥®¥¤01�-£ �j���1¡�
�αM, ���&�2£8:>6F+|�,��01/QS�M���£d#%�i
^+QS�M�H�+5C@�'�*)2".¢W[1+����N')2£�
�
�
�
�
���N&�2£�<7GE^4h$£�
�
�
�
HS COO–
N+H3pKa1 1.92 pKa3 10.70pKa2 8.37
HS COO–
NH2
OH– OH––S COO–
NH2H+
HS COOH
N+H3 H+ H+
OH–
HS COOH
NH2
HO COOH
NH2H H�
��
①
③②
����� �������
HS COOH
NH2H
SH
HOOC
NH2H
90˚COOH
H2N HSH�������
�
©£Va{g�4¥®¥¤01�-£ �j���1¡�
�rvt,�g4} £<7GE^,rK&3!�*�g4} £�
�
�
��Rg4h$£�
�
�
�
�
�
�
ª£f�5C@�&�2£�
��1�
�
«£��w4¥®§01�-£�
�
�
�
�
�
�¢�� �uO'��O&,�c�T2+&B=;D*)#%�)�¡�
�
¬£�g*���"vt+�qsU4��'(�)2�£¥®§01�-£�
�gvtK&,A:<9F,��� *���%�2+&¢��mP*�U 2£�
�
–S COO–
NH2
HS COO–
NH2
H+
S COO–
N+H3
S–OOC
N+H3
H H S COO–
N+H3
S–OOC
N+H3
– 2H•
S–OOC
N+H3
SCOO–
N+H3
� ������
��������
HS COO–
N+H3pKa1 1.92 pKa3 10.70pKa2 8.37
HS COO–
NH2
OH– OH––S COO–
NH2H+
HS COOH
N+H3 H+ H+
OH–
�� +1 ±0 –1 -2�����
pI =1.92 + 8.37
2= 5.145
�
�
�
�
�
�
\�¦£LJ*} 5C@�*� 2Y\�*��0£�
�
�
¥£Z~4LJ+¥®¥¤01�-£�
�D8F�
�
¦£�X Ik`n�¡4¥®¥¤01�-£�
�����
�
§£�X Hk`n�¡�
���
�
¨£Va{ye4¥®¥¤01�-£�
�P�*�H�5C@^4h$£�
�
©£Va{g�4¥®¥¤01�-£ �j���1¡�
COOH
N+H3
H2NCOOH
N+H3
H3+NH+
OH–
COO–
NH2
H2NCOO–
N+H3
H2NH+
OH–
H+
OH–
pKa1 2.16
pKa2 9.06 pKa2 10.54
HS COOH
NH3
�rvt,_^g&�2£�
�
ª£f�5C@�&�2£�
�p���
�
«£��w4¥®§01�-£�
�
�
�
�
�
������
�
�
�
¬£�g*���"vt+�qsU4��'(�)2�£¥®§01�-£�
�
�
�
�
�
�
��mP*�U 2£�
±0 –1(等電点)
pI =9.06 + 10.54
2= 9.80
COOH
N+H3
H2NCOOH
N+H3
H3+NH+
OH–
COO–
NH2
H2NCOO–
N+H3
H2NH+
OH–
H+
OH–
pKa1 2.16
pKa2 9.06 pKa2 10.54
+2 +1
プラスに荷電している
COOH
N+H3
H3+N
COOH
N+H3
H2N