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12 Naturstoffe 12.1 Aminosäuren, proteinogene Aminosäuren, Seitengruppen, Eigenschaften, Chiralität In der Natur, insbesondere in Peptiden und Proteinen, finden sich fast ausschließlich α-Aminosäuren. Es gibt jedoch auch entsprechende β−, γ−, δ−, etc. Aminosäuren. COOH α β γ δ COOH H 2 N COOH NH 2 α-Alanin (chiral) β-Alanin (achiral) Chemische Eigenschaften von Aminosäuren: Aminosäuren sind meist kristalline Feststoffe und liegen als Zwitterionen vor. Da Aminosäuren eine saure Carboxylatgruppe und eine basische Aminfunktion tragen, können sie pH-abhängig in drei Formen vorliegen. Den pH-Wert, bei dem eine Aminosäure in der (nach außen ungeladenen) zwitterionischen Form vorliegt wird Isoelektrischer Punkt (IP) genannt. Der IP ist für jede Aminosäure charakeristisch. R COOH NH 3 -H + +H + R COO NH 3 -H + +H + R COO NH 2 im Sauren "neutral" im Basischen pH = IP pK S -Werte und IPs einiger Aminosäuren : die α−Carboxylgruppe von Aminosäuren ist ungewöhnlich sauer. Weitere Carboxalgruppen sind weniger sauer je weiter entfernt sie von C α sind. allgemein: a-Carboxylgruppe: pK S = 1,7 – 2,6 (saurer als Ameisensäure!) a-Aminofunktion: pK S = 8,9 – 10,6 (als Ammoniumion) andere Grp.: β-Carboxylgruppe (Asp): pK S = 3,86 (ungefähr wie Ameisensäure) γ-Carboxylgruppe (Glu): pK S = 4,24 (ungefähr wie Essigsäure) Thiolgruppe –SH (Cys): pK S = 8,33 Hydroxylgrp. –OH (Tyr): pK S = 10,07 ε-Ammonium (Lys): pK S = 8,33 Guanidinogruppe (Arg): pK S = 12,48 Imidazolgruppe (His): pK S = 6,01 (als Imidazolium) 96

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12 Naturstoffe 12.1 Aminosäuren, proteinogene Aminosäuren, Seitengruppen, Eigenschaften, Chiralität In der Natur, insbesondere in Peptiden und Proteinen, finden sich fast ausschließlich α-Aminosäuren. Es gibt jedoch auch entsprechende β−, γ−, δ−, etc. Aminosäuren.

COOHα

β

γ

δCOOHH2N

COOH

NH2

α-Alanin (chiral) β-Alanin (achiral) Chemische Eigenschaften von Aminosäuren: Aminosäuren sind meist kristalline Feststoffe und liegen als Zwitterionen vor. Da Aminosäuren eine saure Carboxylatgruppe und eine basische Aminfunktion tragen, können sie pH-abhängig in drei Formen vorliegen. Den pH-Wert, bei dem eine Aminosäure in der (nach außen ungeladenen) zwitterionischen Form vorliegt wird Isoelektrischer Punkt (IP) genannt. Der IP ist für jede Aminosäure charakeristisch.

R COOH

NH3

-H+

+H+

R COO

NH3

-H+

+H+

R COO

NH2

im Sauren "neutral" im BasischenpH = IP

pKS-Werte und IPs einiger Aminosäuren: die α−Carboxylgruppe von Aminosäuren ist ungewöhnlich sauer. Weitere Carboxalgruppen sind weniger sauer je weiter entfernt sie von Cα sind. allgemein: a-Carboxylgruppe: pKS = 1,7 – 2,6 (saurer als Ameisensäure!) a-Aminofunktion: pKS = 8,9 – 10,6 (als Ammoniumion) andere Grp.: β-Carboxylgruppe (Asp): pKS = 3,86 (ungefähr wie Ameisensäure) γ-Carboxylgruppe (Glu): pKS = 4,24 (ungefähr wie Essigsäure) Thiolgruppe –SH (Cys): pKS = 8,33 Hydroxylgrp. –OH (Tyr): pKS = 10,07 ε-Ammonium (Lys): pKS = 8,33 Guanidinogruppe (Arg): pKS = 12,48 Imidazolgruppe (His): pKS = 6,01 (als Imidazolium)

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Einteilung der Aminosäuren: Da fast alle Aminosäuren chiral sind (Ausnahme: Glycin) werden AS der L- bzw. D- Reihe zugeordnet. In der Natur kommen fast ausschließlich nur die L-Formen vor. Von allen möglichen Aminosäuren sind 20 besonders häufig. Sie werden als proteinogene (Protein-bildende) Aminosäuren bezeichnet.Aminosäuren können in „essentielle AS“ und „nicht-essentielle AS“ unterteilt werden. Essentielle AS sind solche, die der menschliche Organismus nicht produzieren kann und die deshalb mit der Nahrung aufgenommen werden müssen. Essentielle Aminosäuren: L-Valin, L-Leucin, L-Isoleucin, L-Phenylalanin, L- Threonin, L-Methionin, L-Tryptophan, L-Lysin AS warden “besser” nach ihren chemischen Eigenschaften unterteilt: a) AS mit unpolarem Rest:

H2N COOH H2N COOH

H CH3

H2N COOH

H

H2N COOH

H

H2N COOH

H

H2N COOH

H HN

H COOH

L-Glycin (Gly) L-Alanin (Ala) L-Valin (Val) L-Leucin (Leu)

L-Isoleucin (Ile) L-Phenylalanin (Phe) L-Prolin (Pro) b) AS mit polarem, nicht ionisierbarem Rest:

H2N COOH

HOH

H2N COOH

HOH

H2N COOH

HSH

H2N COOH

HS

CH3

H2N COOH

HNH

H2N COOH

H

OH

H2N COOH

H

O NH2

H2N COOH

H

O NH2

L-Serin (Ser) L-Threonin (Thr) L-Cystein (Cys) L-Methionin (Met)

L-Tryptophan (Trp) L-Tyrosin (Tyr) L-Asparagin (Asn) L-Glutamin (Gln)

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c) polare saure AS mit ionisierbarem Rest:

H2N COOH

H

O OH

H2N COOH

H

O OH

L-Asparaginsäure(Asp)

L-Glutaminsäure(Glu)

d) polare basische AS mit ionisierbarem Rest:

H2N COOH

H

NH2

H2N COOH

H

NHNH

H2N

H2N COOH

H

NHN

L-Lysin (Lys) L-Arginin (Arg) L-Histidin (His)

20 der proteinogenen Aminosäuren werden durch Codons des genetischen Materials kodiert. Sie werden daher als kanonische Aminosäuren oder auch als Standardaminosäuren bezeichnet. In Aminosäuresequenzen werden die Aminosäuren meist im Einbuchstabencode oder im Dreibuchstabencode dargestellt.

Die 20 kanonischen Aminosäuren Aminosäure Dreibuchstabencode Einbuchstabencode Bemerkung

Alanin Ala A nicht-essentiell Arginin Arg R nicht-essentiell

Asparagin Asn N nicht-essentiell Asparaginsäure Asp D nicht-essentiell

Cystein Cys C nicht-essentiell Glutamin Gln Q nicht-essentiell

Glutaminsäure Glu E nicht-essentiell Glycin Gly G nicht-essentiell

Histidin His H semi-essentiell Isoleucin Ile I Essentiell Leucin Leu L Essentiell Lysin Lys K Essentiell

Methionin Met M Essentiell Phenylalanin Phe F Essentiell

Prolin Pro P nicht-essentiell Serin Ser S nicht-essentiell

Threonin Thr T Essentiell Tryptophan Trp W Essentiell

Tyrosin Tyr Y nicht-essentiell Valin Val V essentiell

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12.2 Peptide, Proteine, Eigenschaften, Basizität, Konformation, Bildung und Hydrolyse Peptidbindung: Peptide sind Amide aus zwei Aminosäuren: Struktur der Amidbindung:

• Die C-N Bindung in Amiden besitzt Doppelbindungscharakter (ca. 40%) • Rotation um die C-N Bindung ist gehindert (2 Konformere möglich) • Das trans-Konformere ist thermodynamisch stabiler • NH ist nicht protonierbar

N

H

O121°

117° 120°1,53

1,32 1,47

O

NH

OH

N

O

NH

O

NH

trans cis

Die Peptidgruppe ist fast eben gebaut. In Peptiden stehen die Substituenten der Aminosäuren ober- bzw. unterhalb dieser Ebene

N

H

O

OH

O

H2N

R'

R

H

H

99

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Einige natürlich vorkommende Peptide

HOOC

HN

NH

COOH

NH2

OSH

O

Glu Cys Gly

Glutathion(biol. Redoxsystem)

H2NHN COOH

O

N

HN

β-Ala His

Carnosin(Neurotransmitter)

S

S

Cys Asp

Gln

Ile

TyrCys

Pro Leu Gly NH2

HOOC

Ocytocin(Hypophysenhormon)

PROTEINE Die Bezeichnung Protein kommt aus dem Griechischen: (proteuo) = „ich nehme den ersten Platz ein“

Einteilung: 1. Skleroproteine (faserartig, Stützstrukturen, wasserunlöslich) z.B.: Keratin (Fingernägel) 2. Sphäroproteine (sphärisch gebaut, wasserlöslich, denaturierbar) z.B.: Eiklarproteine

100

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Chemische Struktur: aus einzelnen peptidisch gebundenen Aminosäuren

H2N

HN

NH

HN

NH

HN

NH

COOH

R1

O R2

O R3

O R4

O R5

O R6

O R7

wegen der Planarität der peptidischen Einheiten und der Rotationsbarriere um die CN Bindung können sich leicht Wasserstoffbrücken zwischen zwei Proteinketten oder intramolekular ausbilden. → Faltblattstruktur oder Helix

H2N

HN

N

HN

N

HN

N COOH

R1

O R2

O R3

O R4

O R5

O R6

O R7

NH2

HN

NH

NNH

NNH

HOOC

R1

OR2

OR3

OR4

OR5

OR6

OR7

HH

HH

H

β-Faltblatt (antiparallel oder parallel) α-Helix Beispiel: Kollagenfasern

101

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Strukturen von Proteinen: 1. Primärstruktur: Aminosäuresequenz 2. Sekundärstruktur: räumliche Anordnung der Kette (Flatblatt, Helix)

nur peptidisches Rückgrat, nicht räuml. Anordnung der AS Seitenketten

3. Tertiärstruktur: Gestalt des Proteins (räuml. Anordnung aller Atome) 4. Quartärstruktur: Aggregate aus mehreren Proteinen (Dimere, Trimere, etc.) Beispiel für Protein mit Quartärstruktur aus 4 Proteinketten (Untereinheiten):

Hämoglobulin

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12.3 Kohlenhydrate, Triosen, Tetrosen, Pentosen, Hexosen, Aldosen, Ketosen, Pyranosen, Furanosen, Aminozucker, Anomere, Onsäuren, Uronsäuren, Schreibweisen: Fischer,

Haworth, sterische Schreibweise, Konformation

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Hexosen

HCHO

OHOHHOHHOHH

CH2OH

D-Allose

HOCHO

HOHHOHHOHH

CH2OH

D-Altrose

HCHO

OHHHOOHHOHH

CH2OH

D-Glucose

HOCHO

HHHOOHHOHH

CH2OH

D-Mannose

HOO

OH OHOH

HO

HOO

OH

OH

OH

OH

HOO

HO

OHOH

OH

HOO

HO

OH

OH

OH

HCHO

OHOHHHHOOHH

CH2OH

D-Gulose

HOCHO

HOHHHHOOHH

CH2OH

D-Idose

HCHO

OHHHOHHOOHH

CH2OH

D-Galactose

HOCHO

HHHOHHOOHH

CH2OH

D-Talose

OHO

OH OHOH

OH

OHO

OH

OH

OH

OH

OHO

HO

OHOH

OH

OHO

HO

OH

OH

OH

Furanosen

OH

HO

HOOHO

OH

OH

HO HO

OHOOH

OH

HO

OHOOH

HO

HOOHO

Fructose Ribose Xylose Arabinose

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12.4 Saccharide, Glycoside, 1,4-, 1,6-Verknüpfung, Saccharose, Lactose, Maltose, Isomaltose, Cyclodextrine, Bildung und Hydrolyse von Sacchariden

O

HO

OH

HOHO

O O

HO

OH

HO OH

Maltose4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranose

O

HO

OHHO

HO O O

HO

OH

HO OH

Lactose (Milchzucker)4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranose

O

HO

OH

HOHO O O

HO

OH

HO OH

Cellobiose4-O-(β-D-Glucopyranosyl)-D-glucopyranose

O

AcNH

OH

HOHO O O

AcNH

OH

HO OH

Chitobiose (Chitin)

O

HO

OH

HOHO

O

O

OHHO

OH

OH

Saccharose (Rohrzucker)

O

HO

HOHO

O

O

OHHO

OH

OH

Raffinose (Rübenzucker)

O

HO

OHHO

HOO

O

HO

HOHO OH

O

HO

OHHO

HOO

Melibiose

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Einige Kohlenhydrate aus Nahrungsmitteln und anderen Quellen:

Sinigrin

O

OH

HOHO

OH

S NO

SO3H

O

OH

HOHO

OH

O

O

OH

HOHO

O

CNAmygdalin

O

HOHO OHO O

O

OH

OO

HOOC

Agar-Agar

O OHO

HO

HO OHVitamin C

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107

O

HOHO

HO

O

OHO

CHOHN

OHHO

HNNH

H2N

NH

NH2OHO

NHCH3

Streptomycin

Palytoxin

Herzglycoside

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12.5 Fette und Lipide, Klassifizierung, Wachse, Sphingolipide, Terpene, Steroide Stoffklassen A. nicht hydrolysierbar

• Langkettige Alkane, Carotinoide, Vitamine • Terpene, Steroide • Fettalkohole >C10 • Fettsäuren >C10

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Common Fatty Acids

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Chemical Names and Descriptions of some Common Fatty Acids Common Name Carbon

Atoms DoubleBonds Scientific Name Sources

Butyric acid 4 0 butanoic acid butterfat Caproic Acid 6 0 hexanoic acid butterfat Caprylic Acid 8 0 octanoic acid coconut oil Capric Acid 10 0 decanoic acid coconut oil Lauric Acid 12 0 dodecanoic acid coconut oil Myristic Acid 14 0 tetradecanoic acid palm kernel oil Palmitic Acid 16 0 hexadecanoic acid palm oil Palmitoleic Acid 16 1 9-hexadecenoic acid animal fats Stearic Acid 18 0 octadecanoic acid animal fats Oleic Acid 18 1 9-octadecenoic acid olive oil Vaccenic Acid 18 1 11-octadecenoic acid butterfat Linoleic Acid 18 2 9,12-octadecadienoic acid safflower oil Alpha-Linolenic Acid (ALA) 18 3 9,12,15-octadecatrienoic acid flaxseed (linseed)

oil Gamma-Linolenic Acid (GLA) 18 3 6,9,12-octadecatrienoic acid borage oil

Arachidic Acid 20 0 eicosanoic acid peanut oil, fish oil

Gadoleic Acid 20 1 9-eicosenoic acid fish oil Arachidonic Acid (AA) 20 4 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid liver fats EPA 20 5 5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid fish oil Behenic acid 22 0 docosanoic acid rapeseed oil Erucic acid 22 1 13-docosenoic acid rapeseed oil

DHA 22 6 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid fish oil

Lignoceric acid 24 0 tetracosanoic acid small amounts in most fats

B. hydrolysierbar

111

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• Fette (Fettsäure + Glycerin) • Waxe (Fettsäure + Fettalkohol) • Sterolester (Fettsäure + Cholesterin s.o.)

spermaceti: CH3(CH2)14CO2-(CH2)15CH3

beeswax: CH3(CH2)24CO2-(CH2)29CH3

carnuba wax: CH3(CH2)30CO2-(CH2)33CH3

C. Phospholipide

• Phosphatidsäuren (Fettsäure + Glycerin + Phosphat) • Phosphatide (Fettsäure + Glycerin + Cholin)

112

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D. Prostaglandine, Tromboxane, Leukotriene

E. Glycolipide

• Cerebroside (Fettsäure + Sphingosin s.o. + Zucker) • Ganglioside (Fettsäure + Sphingosin s.o. + Zucker + Neuraminsäure)

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12.6 Nucleinsäuren, Purin-, Pyrimidinbasen, Nucleoside, Nucleotide, DNA, RNA

115

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12.7 Weitere Naturstoffe: Vitamine, Alkaloide, Hormone, Antibiotika Vitamine

OH Vitamin A (Retinol)Sehpigment, Immunsystem

N

N

NH2

N

S OH

Vitamin B1 (Thiamin)Vorstufe für CoenzymeDecarboxylasen

NH

N N

N

O

O

CH2OHOHOHOH

Vitamin B2 (Riboflavin)FAD für Oxidoreduktasen

N

O

NH2 Vitamin B3 (Nicotinamid)NAD für Oxidoreductasen

N

NHN

N

O

H2N

NH

NH

OCOOH

COOH

Vitamin B4 (Folsäure)C1-Gruppentransfer

117

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N

OHHO

R Vitamin B6AminosäurestoffwechselR = CH2OH PyridoxolR = CHO PyridoxalR = CH2NH2 Pyridoxamin N

N

N

NH

CONH2

CONH2

CONH2O

NH

H2NOC

H2NOC

H2NOC

OP

O O

O

O

HO

OH

N

N

Co

R

Vitamin B12 (Cobalamin)Ligasen, Transferasen

OH

HO OH

OOH

O

Vitamin C (Ascorbinsäure)RadikalfängerImmunsystem

HO

Vitamin D (Calciferol)Calziumstoffwechsel

O

HO

Vitamin E (Tocoferol)Antioxidans

O

O

Vitamin K (Phyllochinon)Proteinsynthese

S

NHNH

COOH

O

HHH

BiotinCarboxylasen

HO

HN

HO

OCOOH

H

PantothensäureCoenzym A

Antibiotika

OHO O

NH2

OH

OHO

H OH HN

HO

OH

OH

HN

OClCl O

O

HOHO

HOO

O

OOHO

N

O OH

OMeN

S

O

H H

COOH

HN

O

R

PenicillineTetracycline Chloramphenicol Erythromycin Alkaloide (Wortbildung aus arabisch al qualja: „Pflanzenasche“ und griechisch -oides: „ähnlich“) sind natürlich vorkommende, chemisch heterogene, meist basische, stickstoffhaltige organische Verbindungen des Sekundärstoffwechsels, die auf den tierischen oder menschlichen Organismus wirken. Über 10000 verschiedene pflanzlichen, tierische oder von Mikroorganismen produzierte Substanzen werden dieser Stoffgruppe zugeordnet.

Einteilung nach chemischer Struktur

Die in der Literatur am häufigsten verwendete Einteilung der Alkaloide ist die Kategorisierung entsprechend ihrer chemischen Struktur. Namensgebend ist der Teil des Moleküls, der einen Stickstoff enthält.

• Alkaloide mit heterocyclischem Stickstoff

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o Pyrrolidin-Alkaloide: z. B. Hygrin o Steroid-Alkaloide: z. B. Solanin o Pyridin-Alkaloide: z. B. Nicotin, Anabasin o Tropan-Alkaloide: z. B. Hyoscyamin, Scopolamin, Cocain o Chinolin-Alkaloide: z. B. Chinin, Chinidin o Isochinolin-Alkaloide: z. B. Morphin, Codein, Papaverin, Berberin, Tubocurarin o Indol-Alkaloide: z. B. Ajmalin, Ergotamin, Yohimbin, Reserpin, Strychnin o Purin-Alkaloide: z. B. Coffein, Theophyllin, Theobromin

• Alkaloide mit acyclischem Stickstoff: z. B. Ephedrin, Mescalin

Solanin

Nikotin Anabasin

Cocain Chinin

119

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Morphin Papaverin

Yohimbin Strychnin

Vincristin

120