ημεία X - ebooks
178
ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ, ΕΡΕΥΝΑΣ ΚΑΙ ΘΡΗΣΚΕΥΜΑΤΩΝ ΙΝΣΤΙΤΟΥΤΟ ΕΚΠΑΙΔΕΥΤΙΚΗΣ ΠΟΛΙΤΙΚΗΣ Χημεία B΄ ΛΥΚΕΙΟΥ Γενικής Παιδείας ΙΝΣΤΙΤΟΥΤΟ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΥΠΟΛΟΓΙΣΤΩΝ ΚΑΙ ΕΚΔΟΣΕΩΝ «ΔΙΟΦΑΝΤΟΣ»
Transcript of ημεία X - ebooks
ΙΝΣΤΙΤΟΥΤΟ ΕΚΠΑΙΔΕΥΤΙΚΗΣ ΠΟΛΙΤΙΚΗΣ
Γε νι
κ ς
Π αι
δε α
Κωδικς Βιβλου: 0-22-0217
Στλιος Λιοδκης Δημτρης Γκης
Δημτρης Θεοδωρπουλος Παναγιτης Θεοδωρπουλος
ΙΝΣΤΙΤΟΥΤΟ ΕΚΠΑΙΔΕΥΤΙΚΗΣ ΠΟΛΙΤΙΚΗΣ
ΙΝΣΤΙΤΟΥΤΟ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΥΠΟΛΟΓΙΣΤΩΝ ΚΑΙ ΕΚΔΟΣΕΩΝ «ΔΙΟΦΑΝΤΟΣ»
Η συγγραφ και η επιστηµονικ επιµλεια του βιβλου πραγµατοποιθηκε υπ την αιγδα του Παιδαγωγικο Ινστιτοτου
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 1 2/2/2018 10:59:13 πµ
ΣΤΟΙΧΕΙΑ ΑΡΧΙΚΗΣ ΕΚΟΣΗΣ
ΣΤΟΙΧΕΙΑ ΕΠΑΝΕΚΟΣΗΣ Η επανκδοση του παρντος βιβλου πραγματοποιθηκε απ το Ινστιτοτο Τεχνολογας Υπολογιστν & Εκδσεων «Διφαντος» μσω ψηφιακς μακτας, η οποα δημιουργ- θηκε με χρηματοδτηση απ το ΕΣΠΑ / ΕΠ «Εκπαδευση & Δι Βου Μθηση» / Πρξη «ΣΤΗΡΙΖΩ».
Οι διορθσεις πραγματοποιθηκαν κατπιν γκρισης του Δ.Σ. του Ινστιτοτου Εκπαιδευτικς Πολιτικς
Επιστημονικς υπεθυνος – Διεθυνση ομδων εργασας: Στλιος Λιοδκης
Ομδα Συγγραφς: Στλιος Λιοδκης, Δρ. Χημικς, Επικ. Καθηγητς ΕΜΠ Δημτρης Γκης, Δρ. Χημικς Μηχανικς, Λκτορας ΕΜΠ Δημτρης Θεοδωρπουλος, Χημικς Μηχανικς Δ/θμιας Εκπαδευσης Παναγιτης Θεοδωρπουλος, Χημικς Δ/θμιας Εκπαδευσης Αναστσιος Κλλης, Χημικς Δ/θμιας Εκπαδευσης
Ομδα Τεχνικς Υποστριξης: Στθης Σινος, Χημικς Μηχανικς ΕΜΠ Ηρακλς Αγιοβλαστης, φοιτητς στη σχολ Χημικν Μηχανικν ΕΜΠ ννα Γκη, φοιττρια στη σχολ Χημικν Μηχανικν ΕΜΠ Βλσσης Παπανικολου, φοιτητς στη σχολ Ηλεκτρολγων Μηχανικν ΕΜΠ
Επιστημονικς Συνεργτης: Μαρα Γιαλοση, Χημικς Δ/θμιας Εκπαδευσης
Γλωσσικ Επιμλεια: Ελνη Δημητρου
Τεχνικ Επιμλεια: Στλιος Λιοδκης
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 2 2/2/2018 10:59:14 πµ
ΠΡΟΛΟΓΟΣ Με το βιβλο αυτ αρχζει μα να προσπθεια για την ανανωση και τον εκσυγχρονισμ των συγγραμμτων του Λυκεου. Ανανωση τσο στο περιεχμενο σο και στο φος, στε να μην εναι το σχολικ βιβλο μα ξερ μνο παρθεση μρους των γνσεων που συσσωρεονται απ τους επιστμονες αινες τρα.
Με να πολ απλ φος γνεται προσπθεια να δοθον οι θεμελιδεις αρχς της Χημεας και μσα απ παραδεγματα της καθημερινς ζως, στε και πιο κατανοητς να γνουν και επιπλον να βοηθσουν τον αναγνστη-μαθητ να αναπτξει να κριτικ βλμμα για ,τι συμβανει γρω και μσα του.
Η βασικ αρχ που ακολουθθηκε τσο στην παρθεση της θεωρας σο και στην εκλογ των ασκσεων και των προβλημτων εναι τι ο μαθητς, απ το δδυμο δσκαλος-βιβλο, πρπει να μπορε να μαθανει και χι μνο να διδσκεται, να μπορε να βρσκει και χι μνο να του λνε.
σον αφορ τη θεωρα αυτο του βιβλου γινε προσπθεια να εναι προσαρμοσμνη στις νοητικς δυναττητες των μαθητν που προορζεται, εξασφαλζοντας στο μγιστο δυνατ βαθμ τη μετπλαση της επιστημονικς γνσης σε διδξιμη λη.
Προσπαθσαμε κατ το δυνατν να ακολουθσουμε τις σγχρονες τσεις συγγραφς διδακτικν βιβλων, μσα στα πλασια ββαια του δεδομνου αναλυτικο προγρμματος. Για να το πετχουμε αυτ, στηριχτκαμε: • σε σγχρονη βιβλιογραφα η οποα περιλαμβνει και εκπαιδευτικ περιοδικ. • σε ελκυστικ φωτογραφικ υλικ το οποο σε κποιο ποσοστ ικανοποιε τον ρο πειραματικ χημεα. • σε ιστορικς αναφορς με σκοπ να καταλβει ο μαθητς-αναγνστης τι το θαυμσιο αυτ οικοδμημα
της Χημεας στθηκε απ ανθρπους αφοσιωμνους αλλ «ανθρπινους», μσα απ λθη, αντιγνωμες, απογοητεσεις αλλ και θριμβους.
• σε μεγλο αριθμ των «γνωρζεις τι…» που αναφρονται σγχρονα θματα τα οποα ενδιαφρουν κθε σκεπτμενο νθρωπο. Σε αυτ η χημεα εναι «εν δρσει» και αναδεικνεται σαν η επιστμη της «κθε ημρας». Χωρς αυτ να εναι «εξεταστα λη» ελπζουμε να εναι «λη-πρκληση» για περαιτρω βιβλιογραφικ ρευνα σε βιβλιοθκες και υπολογιστς…
Η επιλογ των ασκσεων και των προβλημτων γινε κατ ττοιο τρποι στε να υπρχει συμφωνα με τις δυναττητες των μαθητν και ο βαθμς δυσκολας να εναι ττοιος, στε να εναι δυνατ η εξαγωγ της απντησης μσα απ τη θεωρα του βιβλου αυτο.
Ο ικανοποιητικς αριθμς των ασκσεων και των προβλημτων χει στχο, χι την επλυση λων αυτν μσα στην τξη, αλλ την πλρη παροχ ενς υλικο, στε μσα απ τη δημιουργικ συνεργασα δασκλου- μαθητ να επιτυγχνεται η πλρης αφομοωση και εμπδωση της λης που θα διδαχθε. Ο πλοτος των προβλημτων καθς και των λυμνων εφαρμογν κνει, για τον μσο μαθητ, περιττ κθε λλο βοθημα.
Η συγγραφικ ομδα
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 3 2/2/2018 10:59:14 πµ
Περιεχμενα Γενικς Παιδεας Β Λυκεου
1 ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ 1.1 Εισαγωγ στην οργανικ χημεα 9 1.2 Ταξινμηση οργανικν ενσεων - Ομλογες σειρς 11 1.3 Ονοματολογα κυκλων οργανικν ενσεων 15 1.4 Ισομρεια 19 1.5 Ανλυση των οργανικν ενσεων 22
Aνακεφαλαωση - Λξεις κλειδι - Ερωτσεις - Ασκσεις - Προβλματα 27
2 Πετρλαιο - Υδρογοννθρακες Γνωρζεις τι: «O σγχρονος πολιτισμς - βιομηχανικ επανσταση και κασιμα» 37
2.1 Πετρλαιο - Προντα πετρελαου. Βενζνη. Καση - Κασιμα 39 2.2 Νφθα - Πετροχημικ 44 2.3 Αλκνια - Μεθνιο, φυσικ αριο, βιοαριο 45 2.4 Καυσαρια - Καταλτες αυτοκιντων 51 2.5 Αλκνια - Αιθνιο αιθυλνιο 53 2.6 Αλκνια - Αιθνιο ακετυλνιο 60 2.7 Αρωματικς ενσεις - Βενζλιο 64 2.8 Ατμοσφαιρικ ρπανση - Φαινμενο θερμοκηπου - Τρπα ζοντος 67
Γνωρζεις τι: «να ψυγεο χωρς CFCs απ την Greenpeace» 72 Ανακεφαλαωση - Λξεις κλειδι - Ερωτσεις - Ασκσεις - Προβλματα 73
3 Αλκολες – Φαινλες 3.1 Αλκολες 88 3.2 Κορεσμνες μονοσθενες αλκολες - Αιθανλη 90 3.3 Φαινλες 97
Γνωρζεις τι: «Οι ψευδορμνες» 100 Γνωρζεις τι: «Το οινπνευμα και οι συνπεις του» 101 Γνωρζεις τι: «Οινοπνευματδη ποτ» 102 Ανακεφαλαωση - Λξεις κλειδι - Ερωτσεις - Ασκσεις - Προβλματα 103
4 Καρβοξυλικ oξα 4.1 Κορεσμνα μονοκαρβοξυλικ οξα - Αιθανικ οξ 112 4.2 Γαλακτικ οξ 2 - υδροξυπροπανικ οξ 116 4.3 Βενζοκ οξ 118
Γνωρζεις τι: «Τα θαλασσιν οξα» 120 Γνωρζεις τι: «Χημικ πρσθετα» 121 Ανακεφαλαωση - Λξεις κλειδι - Ερωτσεις - Ασκσεις - Προβλματα 123
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 4 2/2/2018 10:59:14 πµ
5 Βιομρια και λλα μρια 5.1 Υδατνθρακες 130 5.2 Λπη και λαια 135 5.3 Πρωτενες 139 5.4 Πολυμερ - πλαστικ 144 5.5 Υφνσιμες λες 148
Γνωρζεις τι: «H ανακλυψη του πολυαιθυλενου» 150 Ανακεφαλαωση - Λξεις κλειδι - Ερωτσεις - Ασκσεις - Προβλματα 151
Παραρτματα 161 Βιβλιογραφα 173
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 5 2/2/2018 10:59:14 πµ
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 6 2/2/2018 10:59:14 πµ
Οι Στχοι Στο τλος της διδακτικς αυτς εντητας θα πρπει να μπορες: • Να αναγνωρζεις τις οργανικς ενσεις. • Να αιτιολογες το μεγλο αριθμ οργανικν ενσεων, στηριζμενος
στην ηλεκτρονιακ δομ και το μγεθος της ατομικς ακτνας του νθρακα.
• Να ταξινομες τις οργανικς ενσεις με βση: α) το εδος των δεσμν που αναπτσσονται μεταξ των ατμων του νθρακα β) τη διταξη της ανθρακικς αλυσδας γ) τη χαρακτηριστικ ομδα που χουν δ) τις ομλογες σειρς.
• Να ονομζεις και να γρφεις, σμφωνα με τις οδηγες IUPAC, ορισμνες κατηγορες κυκλων οργανικν ενσεων, πως υδρογονανθρκων, αλκοολν, αιθρων, αλδεδν, κετονν και καρβοξυλικν οξων.
• Να ορζεις το φαινμενο της συντακτικς ισομρειας, να διακρνεις τα διφορα εδη συντακτικς ισομρειας (αλυσδας, θσης και ομλογης σειρς) και να αναγνωρζεις τη σημασα αυτς στην ανπτυξη της οργανικς χημεας. Να καταγρφεις και να ονομζεις τα ισομερ που αντιστοιχον σε ορισμνο μοριακ τπο.
• Να υπολογζεις τον εμπειρικ τπο μιας οργανικς νωσης, με βση την ποσοτικ ανλυσ της.
• Να υπολογζεις το μοριακ τπο μιας οργανικς νωσης συνδοντας την ποσοτικ ανλυση (εμπειρικ τπο) με τη σχετικ μοριακ μζα της.
ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ1
χημεα 1.2 Ταξινμηση οργανικν
ενσεων - Ομλογες σει- ρς
1.3 Ονοματολογα οργανικν ενσεων
σεων Ερωτσεις - προβλματα
8
τος ορσημο για την οργανικ χημεα εναι το 1828. Τη χρονι εκενη ο Wöhler παρασκεασε απ ανργανες πρτες λες την πρτη οργανικ νωση, την ουρα. τσι, κατπεσε ο μθος της ζωικς δναμης, που αποτλεσε τροχοπδη στις φιλοδοξες των χημικν για τη σνθεση οργανικν ενσεων. Στο πρτο δημοσευμα ο Wöhler ανφερε «Το μη αναμενμενο αποτλεσμα αποτελε αξιοσημεωτο γεγονς, επειδ συνιστ παρδειγμα τεχνητς παραγωγς μιας οργανικς δηλαδ ζωικς ουσας». Απ το σημεο αυτ ξεκιν το κεφλαιο της οργανικς σνθεσης, που δεν χει τελειωμ και απ που παργονται χιλιδες χρσιμα προντα π.χ φρμακα, πλαστικ. Σμερα υπολογζεται τι συντθενται περπου 300.000 ενσεις το χρνο. O Wöhler δε μποροσε να κρατσει τη χαρ του για το μεγλο του επτευγμα. Σ’ να γρμμα του εχε εκμυστηρευθε: «Αισθνομαι σαν την κτα που κανε το αυγ και πρπει να το διαλαλσει». Εξλλου πολλς γενες φοιτητν διδχθηκαν χημικ ανλυση απ το βιβλο του «παραδεγματα για την εξσκηση στην Αναλυτικ Χημεα», που εχε εκδοθε χωρς να αναφρεται το νομ του απ υπερβολικ μετριοφροσνη «Εμφανζομαι χωρς το νομ μου, αφο ο καθνας θα μποροσε να γρψει να ττοιο βιβλο» εχε πει.
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 8 2/2/2018 10:59:15 πµ
Εισαγωγ στην οργανικ χημεα
Οργανικ χημεα ονομζεται ο κλδος της χημεας που μελετ τις ενσεις του νθρακα. Εξαρεση αποτελον το μονοξεδιο του νθρακα (CO), το διοξεδιο του νθρακα (CO2) και τα ανθρακικ λατα (π.χ. το ανθρακικ ασβστιο CaCO3), που εξετζονται στην ανργανη χημεα (μαζ με τον C).
Οι πρτες οργανικς ενσεις απομονθηκαν στις αρχς του 18ου αινα, παρλο που ορισμνες απ’ αυτς, πως τα σκχαρα και το οινπνευμα, ταν γνωστς χιλιδες χρνια πριν. O πρτος που μελτησε συστηματικ τις οργανικς ενσεις, ταν ο Σουηδς χημικς Scheele (1742-1786), ο οποος απομνωσε πλθος οργανικν ενσεων απ φυτικς και ζωικς λες, π.χ. απομνωσε το γαλακτικ οξ απ το γλα.
Κατ τη διρκεια του 18ου αινα, οι χημικο πστευαν τι, για να συντεθε μα οργανικ ουσα, ταν απαρατητη η ζωικ δναμη (vis vitalis), την οποα διαθτουν μνο οι ζωντανο οργανισμο. Δηλαδ, επικρατοσε η βιταλιστικ θεωρα, τι οι ουσες χωρζονται σε ανργανες και οργανικς και τι, μνο σε ζωντανος οργανισμος μπορον να συντεθον οι οργανικς ουσες. To 1828 ο Wöhler ανακλυψε, τι μα οργανικ ουσα μπορε να παρασκευασθε εργαστηριακ. Αυτ το πτυχε τυχαα, κατ την παρασκευ της οργανικς νωσης ουρα, με θρμανση κυανικο αμμωνου NH4OCN (η οποα εναι ανργανη νωση).
Απ ττε νοιξε ο δρμος της οργανικς σνθεσης, της εργαστηριακς δηλαδ παρασκευς οργανικν ενσεων, εν η βιταλιστικ αντληψη τθηκε οριστικ στο περιθριο των εξελξεων.
Σμερα η δικριση της χημεας σε ανργανη και οργανικ γνεται για συστηματικος λγους, παρλο που στην πραγμα- τικτητα δεν υπρχουν ουσιαστικς διαφορς στις ιδιτητες οργανικν και ανργανων ενσεων.
Σημασα της οργανικς χημεας Εναι εκολο να διαπιστσουμε τι η ζω μας επηρεζεται σε μεγλο βαθμ απ την οργανικ χημεα. Τα τρφιμα, τα ροχα,
• TO ΤΕΛΟΣ ΤΟΥ ΒΙΤΑΛΙΣΤΙΣΜΟΥ H «βιταλιστικ θεωρα» δχτηκε πολ μεγλο πλγμα ταν ο Fríedrích Wöhler ανακλυψε, το 1828, τι να ανργανο λας ταν δυνατν να μετατραπε σε μια οργανι- κ νωση. Απ τα μσα του 19oυ αινα, λες οι μαρτυρες συνηγο- ροσαν κατ τις «βιταλιστι- κς θεωρας», και ο Brande γραφε, το 1848, τι «δεν εναι δυνατν να χαραχτε καμι καθοριστικ γραμμ μεταξ οργανικς και ανργα- νης χημεας... Οποιεσδποτε διαφορς... θα πρπει προς το παρν να λαμβνονται υπ’ ψιν απλς για εκπαιδευτι- κος λγους». H χημεα σμερα εναι ενοποιημνη. Οι διες αρχς που διπουν τις απλοστερες ανργανες ενσεις ισχουν και για τις πιο περπλοκες οργανικς ενσεις. To μνο ιδιατερο χαρακτηριστικ των οργανικν ενσεων εναι τι λες περιχουν το στοιχεο του νθρακα. Παρ’ λα αυτ η δικριση μεταξ οργανικς και ανργανης χημεας, η οποα ρχισε για ιστορι- κος λγους, διατηρε «την πρακτικ ευκολα της... για την περαιτρω προδο των μαθητν».
Απσπασμα απ Οργανικ Χημεα τμος Ι John McMurry
Τα βασικ συστατικ των τρο- φμων εναι οργανικς ουσες
1.1
NH4OCN C=O NH2
10 Γενικ μρος
Φρμακα, κασιμα, λιπαντι- κ και πολλ λλα προντα καθημερινς χρσης στην υπηρεσα της οργανικς χημεας.
Ηλεκτρονιακ δομ C και Si 6C (2,4) 14Si (2,8,4)
τα φρμακα, τα κασιμα, τα απορρυπαντικ, τα καλλυντικ, τα εντομοκτνα, τα πλαστικ και τσα λλα, εναι στη βση τους οργανικς ενσεις και η εξλιξ τους εναι αντικεμενο μελτης της οργανικς χημεας.
Ας δομε μως μερικ παραδεγματα. Τα τελευταα χρνια χουν γνει ριζικς μεταβολς στη διατροφ με τις σγχρονες μεθδους παρασκευς, συντρησης και τυποποησης των τροφμων. Ακμα μελετθηκε η θρεπτικ αξα των τροφμων και ανακαλφθηκαν οι βιταμνες και η χρησιμτητ τους.
Μεγλη προδος χει γνει και στην ενδυμασα με την ανακλυψη συνθετικν υλικν, πως το νιλον και το συνθετικ μετξι. Ευρτατα χρησιμοποιονται σμερα τα τεχνητ δρματα, οι τεχνητς βαφς και τα συνθετικ νματα, μεγλης αντοχς και ποικιλας.
Στην ιατρικ, να φρμακα και νες μθοδοι εργαστηριακν αναλσεων χουν βελτισει σημαντικ την προφλαξη, διγνωση και θεραπεα των ασθενειν. Αυτ, λλα και σα θα μποροσε να απαριθμσει ο καθνας μας απ την καθημεριν του εμπειρα, κνουν την οργανικ χημεα ναν απ τους πιο αναπτυγμνους κλδους της χημεας, με εφαρμογς στη χημεα τροφμων, τη φαρμακευτικ χημεα, τη βιοχημεα, τη χημεα πολυμερν, την πετροχημεα κ.α.
Γιατ ο νθρακας ξεχωρζει Οι οργανικς ενσεις που χουν βρεθε στη φση χουν παρασκευαστε στα εργαστρια μχρι σμερα εναι περισστερες απ 12.000.000, εν οι ανργανες ενσεις εναι περπου 1.000.000, μετ το πλθος των ενσεων του πυριτου που παρασκευστηκαν τα τελευταα χρνια. Γιατ μως ο νθρακας εναι τσο ιδιατερος; Γιατ ξεχωρζει απ τα λλα στοιχεα του περιοδικο πνακα; Πο οφελεται η ικαντητα του νθρακα να σχηματζει τσες πολλς ενσεις; O νθρακας χει τα εξς ιδιατερα χαρακτηριστικ: • Διαθτει τσσερα μονρη (μοναχικ) ηλεκτρνια στην
εξωτερικ του στιβδα , πως συνθως λμε, χει τσσερις μονδες συγγνειας (που συμβολζονται με μα παλα η καθεμα). Γι’ αυτ μπορε να ενωθε με τομα λλων στοιχεων (συνηθστερα εναι τα H, O, N, S, αλογνα) με λλα τομα νθρακα. τσι, σχηματζει απλς ενσεις (π.χ. με να τομο νθρακα) πολπλοκες ενσεις (π.χ. με δεκδες δισεκατομμρια τομα νθρακα).
• χει μικρ ατομικ ακτνα γι’ αυτ σχηματζει σταθερος ομοιοπολικος δεσμος (τα κοιν ζεγη ηλεκτρονων συ- γκρατονται ισχυρ, επειδ εναι κοντ στον πυρνα του ατμου του νθρακα).
Επσης τα τομα του νθρακα μπορε να συνδεθον μεταξ τους με απλ, διπλ τριπλ δεσμ, πως φανεται στα επμενα παραδεγματα:
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 10 2/2/2018 10:59:17 πµ
11
• Οι ενσεις στις οποες λα τα τομα νθρακα συνδονται μεταξ τους με απλος δεσμος λγονται κορεσμνες. Οι ενσεις στις οποες δο τουλχιστον τομα νθρακα συνδονται μεταξ τους με διπλ τριπλ δεσμ λγονται ακρεστες.
H-C-C-O-H
H-C-C=O
Να σημειωθε τι και η δετερη νωση, στο παραπνω πλασιο, χαρακτηρζεται κορεσμνη, επειδ τα τομα του νθρακα συνδονται με απλ δεσμ στο μριο της νωσης. O διπλς δεσμς δηλαδ μεταξ νθρακα και οξυγνου δεν «μετρει» για το χαρακτηρισμ της νωσης. Αντθετα, η νωση που αναγρφεται παρακτω χαρακτηρζεται ακρεστη, επειδ μεταξ των ατμων νθρακα υπρχει νας διπλς δεσμς.
H-C=C-Cl : Ακρεστη
Ταξινμηση οργανικν ενσεων - ομλογες σειρς
Εναι φανερ, τι η ταξινμηση των οργανικν ενσεων εναι απαρατητη, στε να διευκολυνθε η μελτη του μεγλου αυτο πλθους των ενσεων. H ταξινμηση αυτ μπορε να γνει με διφορα κριτρια: 1. Με βση το εδος των δεσμν που αναπτσσονται μεταξ των ατμων νθρακα Κατ’ αυτ τον τρπο οι οργανικς ενσεις διακρνονται σε κορεσμνες και ακρεστες. Στη λογικ αυτς της ταξινμησης χουμε δη αναφερθε σ’ αυτ στην προηγομενη εντητα.
Γενικ μρος
1.2
Μεταξ των ατμων νθρακα μπορον να σχηματιστον απλο, διπλο τριπλο δεσμο, πως φανεται στα παραπνω μοριακ μοντλα.
α. Η C C H H-C-C-H
β. C C C=C
γ. Η C C H H-C C-H
•• ••
•• •• •• ••
••
12
2. Με βση τον τρπο σνδεσης των ατμων νθρακα μεταξ τους (διταξη ανθρακικς αλυσδας) Στον ακλουθο πνακα φανεται η ταξινμηση των οργανικν ενσεων με βση το τελευταο αυτ κριτριο:
ΠΙΝΑΚΑΣ 1.1 Ταξινμηση οργανικν ενσεων ανλογα με τη μορφ της ανθρακικς αλυσδας
• κυκλες ονομζομαι οι ενσεις στις οποες τα τομα του νθρακα εννονται σε ευθεα διακλαδισμνη ανθρακικ αλυσδα. Οι ενσεις αυτς ονομζονται αλειφατικς ( λιπαρς), γιατ τα λπη περιχουν ενσεις αυτο του εδους. Π.χ.
• Κυκλικς ονομζονται οι ενσεις στο μριο των οποων υπρχει νας τουλχιστον δακτλιος, δηλαδ σχηματζεται κλειστ αλυσδα. • Ισοκυκλικς ονομζονται οι κυκλικς ενσεις στις οποες ο δακτλιος σχηματζεται αποκλειστικ και μνο απ τομα νθρακα.
λειφαρ = λπος
• To ξδι εναι διλυμα οξικο οξος.
ΣΧΗΜΑ 1.1 Απεικνιση με μοριακ μοντλο του αιθανικο οξος (οξικο οξος), που εναι μα κυκλη κορεσμνη οργα- νικ νωση
Γενικ μρος
ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ
ΑΚΥΚΛΕΣ ΚΥΚΛΙΚΕΣ
ΙΣΟΚΥΚΛΙΚΕΣ ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΕΣ
ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ ΑΛΕΙΚΥΚΛΙΚΕΣ
H H H H
13
• Ετεροκυκλικς ονομζονται οι κυκλικς ενσεις στις οποες ο δακτλιος σχηματζεται χι μνο απ τομα νθρακα, αλλ και απ τομα λλου στοιχεου, συνθως O, N.
• Αρωματικς ονομζονται (συνθως) οι κυκλικς ενσεις που περιχουν τουλχιστον να βενζολικ δακτλιο. O βενζολικς δακτλιος σε μα απλοστατη (χι και τσο ακριβ) περιγραφ, εναι νας εξαμελς δακτλιος ατμων νθρακα στον οποο εναλλσσονται συνεχς νας απλς με να διπλ δεσμ. Την κατηγορα αυτν των ενσεων θα μελετσουμε εκτενστερα στο κεφλαιο 2.
ΣΧΗΜΑ 1.2 H ασπιρνη (ακετυλοσαλυκιλικ οξ) εναι μα αρωματικ νωση, πως φανεται σε μοριακ μοντλο της.
• Αλεικυκλικς ονομζονται λες οι μη αρωματικς ισοκυκλικς ενσεις.
3. Ταξινμηση με βση τη χαρακτηριστικ ομδα που βρσκεται στο μριο της νωσης Ανλογα με το εδος της χαρακτηριστικς ομδας που χει μα νωση, η νωση κατατσσεται σε διφορες κατηγορες, γνωστς ως χημικς τξεις. Οι σπουδαιτερες απ’ αυτς εκτθενται στον παρακτω πνακα:
• ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΗ ΟΜΑΔΑ μιας οργανικς νωσης εναι να τομο να συγκρτημα ατμων, η οποα προσδδει τις χαρακτηριστικς ιδιτητες σε μα νωση.
Γενικ μρος
H2C CH2
14
4. Ταξινμηση των οργανικν ενσεων με βση τις ομλογες σειρς
Ομλογες σειρς
Για την απλοστευση και συστηματικ μελτη των οργανικν ενσεων, οι οργανικς ενσεις ταξινομονται σε ομλογες σειρς. • Ομλογη σειρ ονομζεται να σνολο οργανικν ενσεων, των οποων τα μλη (οργανικς ενσεις) χουν τα εξς κοιν χαρακτηριστικ:
1. χουν τον διο γενικ μοριακ τπο. 2. λα τα μλη χουν ανλογη σνταξη και περιχουν την δια
χαρακτηριστικ ομδα. 3. χουν παρμοιες χημικς ιδιτητες, καθς η χημικ
συμπεριφορ τους εξαρτται απ τη σνταξη του μορου και τις χαρακτηριστικς oμδες.
4. Οι φυσικς τους ιδιτητες μεταβλλονται ανλογα με τη σχετικ μοριακ τους μζα (Mr ) και τη θση της χαρακτηριστικς ομδας.
5. χουν παρμοιες παρασκευς. 6. Κθε μλος διαφρει απ το προηγομ&e
Γε νι
κ ς
Π αι
δε α
Κωδικς Βιβλου: 0-22-0217
Στλιος Λιοδκης Δημτρης Γκης
Δημτρης Θεοδωρπουλος Παναγιτης Θεοδωρπουλος
ΙΝΣΤΙΤΟΥΤΟ ΕΚΠΑΙΔΕΥΤΙΚΗΣ ΠΟΛΙΤΙΚΗΣ
ΙΝΣΤΙΤΟΥΤΟ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΥΠΟΛΟΓΙΣΤΩΝ ΚΑΙ ΕΚΔΟΣΕΩΝ «ΔΙΟΦΑΝΤΟΣ»
Η συγγραφ και η επιστηµονικ επιµλεια του βιβλου πραγµατοποιθηκε υπ την αιγδα του Παιδαγωγικο Ινστιτοτου
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 1 2/2/2018 10:59:13 πµ
ΣΤΟΙΧΕΙΑ ΑΡΧΙΚΗΣ ΕΚΟΣΗΣ
ΣΤΟΙΧΕΙΑ ΕΠΑΝΕΚΟΣΗΣ Η επανκδοση του παρντος βιβλου πραγματοποιθηκε απ το Ινστιτοτο Τεχνολογας Υπολογιστν & Εκδσεων «Διφαντος» μσω ψηφιακς μακτας, η οποα δημιουργ- θηκε με χρηματοδτηση απ το ΕΣΠΑ / ΕΠ «Εκπαδευση & Δι Βου Μθηση» / Πρξη «ΣΤΗΡΙΖΩ».
Οι διορθσεις πραγματοποιθηκαν κατπιν γκρισης του Δ.Σ. του Ινστιτοτου Εκπαιδευτικς Πολιτικς
Επιστημονικς υπεθυνος – Διεθυνση ομδων εργασας: Στλιος Λιοδκης
Ομδα Συγγραφς: Στλιος Λιοδκης, Δρ. Χημικς, Επικ. Καθηγητς ΕΜΠ Δημτρης Γκης, Δρ. Χημικς Μηχανικς, Λκτορας ΕΜΠ Δημτρης Θεοδωρπουλος, Χημικς Μηχανικς Δ/θμιας Εκπαδευσης Παναγιτης Θεοδωρπουλος, Χημικς Δ/θμιας Εκπαδευσης Αναστσιος Κλλης, Χημικς Δ/θμιας Εκπαδευσης
Ομδα Τεχνικς Υποστριξης: Στθης Σινος, Χημικς Μηχανικς ΕΜΠ Ηρακλς Αγιοβλαστης, φοιτητς στη σχολ Χημικν Μηχανικν ΕΜΠ ννα Γκη, φοιττρια στη σχολ Χημικν Μηχανικν ΕΜΠ Βλσσης Παπανικολου, φοιτητς στη σχολ Ηλεκτρολγων Μηχανικν ΕΜΠ
Επιστημονικς Συνεργτης: Μαρα Γιαλοση, Χημικς Δ/θμιας Εκπαδευσης
Γλωσσικ Επιμλεια: Ελνη Δημητρου
Τεχνικ Επιμλεια: Στλιος Λιοδκης
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 2 2/2/2018 10:59:14 πµ
ΠΡΟΛΟΓΟΣ Με το βιβλο αυτ αρχζει μα να προσπθεια για την ανανωση και τον εκσυγχρονισμ των συγγραμμτων του Λυκεου. Ανανωση τσο στο περιεχμενο σο και στο φος, στε να μην εναι το σχολικ βιβλο μα ξερ μνο παρθεση μρους των γνσεων που συσσωρεονται απ τους επιστμονες αινες τρα.
Με να πολ απλ φος γνεται προσπθεια να δοθον οι θεμελιδεις αρχς της Χημεας και μσα απ παραδεγματα της καθημερινς ζως, στε και πιο κατανοητς να γνουν και επιπλον να βοηθσουν τον αναγνστη-μαθητ να αναπτξει να κριτικ βλμμα για ,τι συμβανει γρω και μσα του.
Η βασικ αρχ που ακολουθθηκε τσο στην παρθεση της θεωρας σο και στην εκλογ των ασκσεων και των προβλημτων εναι τι ο μαθητς, απ το δδυμο δσκαλος-βιβλο, πρπει να μπορε να μαθανει και χι μνο να διδσκεται, να μπορε να βρσκει και χι μνο να του λνε.
σον αφορ τη θεωρα αυτο του βιβλου γινε προσπθεια να εναι προσαρμοσμνη στις νοητικς δυναττητες των μαθητν που προορζεται, εξασφαλζοντας στο μγιστο δυνατ βαθμ τη μετπλαση της επιστημονικς γνσης σε διδξιμη λη.
Προσπαθσαμε κατ το δυνατν να ακολουθσουμε τις σγχρονες τσεις συγγραφς διδακτικν βιβλων, μσα στα πλασια ββαια του δεδομνου αναλυτικο προγρμματος. Για να το πετχουμε αυτ, στηριχτκαμε: • σε σγχρονη βιβλιογραφα η οποα περιλαμβνει και εκπαιδευτικ περιοδικ. • σε ελκυστικ φωτογραφικ υλικ το οποο σε κποιο ποσοστ ικανοποιε τον ρο πειραματικ χημεα. • σε ιστορικς αναφορς με σκοπ να καταλβει ο μαθητς-αναγνστης τι το θαυμσιο αυτ οικοδμημα
της Χημεας στθηκε απ ανθρπους αφοσιωμνους αλλ «ανθρπινους», μσα απ λθη, αντιγνωμες, απογοητεσεις αλλ και θριμβους.
• σε μεγλο αριθμ των «γνωρζεις τι…» που αναφρονται σγχρονα θματα τα οποα ενδιαφρουν κθε σκεπτμενο νθρωπο. Σε αυτ η χημεα εναι «εν δρσει» και αναδεικνεται σαν η επιστμη της «κθε ημρας». Χωρς αυτ να εναι «εξεταστα λη» ελπζουμε να εναι «λη-πρκληση» για περαιτρω βιβλιογραφικ ρευνα σε βιβλιοθκες και υπολογιστς…
Η επιλογ των ασκσεων και των προβλημτων γινε κατ ττοιο τρποι στε να υπρχει συμφωνα με τις δυναττητες των μαθητν και ο βαθμς δυσκολας να εναι ττοιος, στε να εναι δυνατ η εξαγωγ της απντησης μσα απ τη θεωρα του βιβλου αυτο.
Ο ικανοποιητικς αριθμς των ασκσεων και των προβλημτων χει στχο, χι την επλυση λων αυτν μσα στην τξη, αλλ την πλρη παροχ ενς υλικο, στε μσα απ τη δημιουργικ συνεργασα δασκλου- μαθητ να επιτυγχνεται η πλρης αφομοωση και εμπδωση της λης που θα διδαχθε. Ο πλοτος των προβλημτων καθς και των λυμνων εφαρμογν κνει, για τον μσο μαθητ, περιττ κθε λλο βοθημα.
Η συγγραφικ ομδα
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 3 2/2/2018 10:59:14 πµ
Περιεχμενα Γενικς Παιδεας Β Λυκεου
1 ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ 1.1 Εισαγωγ στην οργανικ χημεα 9 1.2 Ταξινμηση οργανικν ενσεων - Ομλογες σειρς 11 1.3 Ονοματολογα κυκλων οργανικν ενσεων 15 1.4 Ισομρεια 19 1.5 Ανλυση των οργανικν ενσεων 22
Aνακεφαλαωση - Λξεις κλειδι - Ερωτσεις - Ασκσεις - Προβλματα 27
2 Πετρλαιο - Υδρογοννθρακες Γνωρζεις τι: «O σγχρονος πολιτισμς - βιομηχανικ επανσταση και κασιμα» 37
2.1 Πετρλαιο - Προντα πετρελαου. Βενζνη. Καση - Κασιμα 39 2.2 Νφθα - Πετροχημικ 44 2.3 Αλκνια - Μεθνιο, φυσικ αριο, βιοαριο 45 2.4 Καυσαρια - Καταλτες αυτοκιντων 51 2.5 Αλκνια - Αιθνιο αιθυλνιο 53 2.6 Αλκνια - Αιθνιο ακετυλνιο 60 2.7 Αρωματικς ενσεις - Βενζλιο 64 2.8 Ατμοσφαιρικ ρπανση - Φαινμενο θερμοκηπου - Τρπα ζοντος 67
Γνωρζεις τι: «να ψυγεο χωρς CFCs απ την Greenpeace» 72 Ανακεφαλαωση - Λξεις κλειδι - Ερωτσεις - Ασκσεις - Προβλματα 73
3 Αλκολες – Φαινλες 3.1 Αλκολες 88 3.2 Κορεσμνες μονοσθενες αλκολες - Αιθανλη 90 3.3 Φαινλες 97
Γνωρζεις τι: «Οι ψευδορμνες» 100 Γνωρζεις τι: «Το οινπνευμα και οι συνπεις του» 101 Γνωρζεις τι: «Οινοπνευματδη ποτ» 102 Ανακεφαλαωση - Λξεις κλειδι - Ερωτσεις - Ασκσεις - Προβλματα 103
4 Καρβοξυλικ oξα 4.1 Κορεσμνα μονοκαρβοξυλικ οξα - Αιθανικ οξ 112 4.2 Γαλακτικ οξ 2 - υδροξυπροπανικ οξ 116 4.3 Βενζοκ οξ 118
Γνωρζεις τι: «Τα θαλασσιν οξα» 120 Γνωρζεις τι: «Χημικ πρσθετα» 121 Ανακεφαλαωση - Λξεις κλειδι - Ερωτσεις - Ασκσεις - Προβλματα 123
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 4 2/2/2018 10:59:14 πµ
5 Βιομρια και λλα μρια 5.1 Υδατνθρακες 130 5.2 Λπη και λαια 135 5.3 Πρωτενες 139 5.4 Πολυμερ - πλαστικ 144 5.5 Υφνσιμες λες 148
Γνωρζεις τι: «H ανακλυψη του πολυαιθυλενου» 150 Ανακεφαλαωση - Λξεις κλειδι - Ερωτσεις - Ασκσεις - Προβλματα 151
Παραρτματα 161 Βιβλιογραφα 173
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 5 2/2/2018 10:59:14 πµ
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 6 2/2/2018 10:59:14 πµ
Οι Στχοι Στο τλος της διδακτικς αυτς εντητας θα πρπει να μπορες: • Να αναγνωρζεις τις οργανικς ενσεις. • Να αιτιολογες το μεγλο αριθμ οργανικν ενσεων, στηριζμενος
στην ηλεκτρονιακ δομ και το μγεθος της ατομικς ακτνας του νθρακα.
• Να ταξινομες τις οργανικς ενσεις με βση: α) το εδος των δεσμν που αναπτσσονται μεταξ των ατμων του νθρακα β) τη διταξη της ανθρακικς αλυσδας γ) τη χαρακτηριστικ ομδα που χουν δ) τις ομλογες σειρς.
• Να ονομζεις και να γρφεις, σμφωνα με τις οδηγες IUPAC, ορισμνες κατηγορες κυκλων οργανικν ενσεων, πως υδρογονανθρκων, αλκοολν, αιθρων, αλδεδν, κετονν και καρβοξυλικν οξων.
• Να ορζεις το φαινμενο της συντακτικς ισομρειας, να διακρνεις τα διφορα εδη συντακτικς ισομρειας (αλυσδας, θσης και ομλογης σειρς) και να αναγνωρζεις τη σημασα αυτς στην ανπτυξη της οργανικς χημεας. Να καταγρφεις και να ονομζεις τα ισομερ που αντιστοιχον σε ορισμνο μοριακ τπο.
• Να υπολογζεις τον εμπειρικ τπο μιας οργανικς νωσης, με βση την ποσοτικ ανλυσ της.
• Να υπολογζεις το μοριακ τπο μιας οργανικς νωσης συνδοντας την ποσοτικ ανλυση (εμπειρικ τπο) με τη σχετικ μοριακ μζα της.
ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ1
χημεα 1.2 Ταξινμηση οργανικν
ενσεων - Ομλογες σει- ρς
1.3 Ονοματολογα οργανικν ενσεων
σεων Ερωτσεις - προβλματα
8
τος ορσημο για την οργανικ χημεα εναι το 1828. Τη χρονι εκενη ο Wöhler παρασκεασε απ ανργανες πρτες λες την πρτη οργανικ νωση, την ουρα. τσι, κατπεσε ο μθος της ζωικς δναμης, που αποτλεσε τροχοπδη στις φιλοδοξες των χημικν για τη σνθεση οργανικν ενσεων. Στο πρτο δημοσευμα ο Wöhler ανφερε «Το μη αναμενμενο αποτλεσμα αποτελε αξιοσημεωτο γεγονς, επειδ συνιστ παρδειγμα τεχνητς παραγωγς μιας οργανικς δηλαδ ζωικς ουσας». Απ το σημεο αυτ ξεκιν το κεφλαιο της οργανικς σνθεσης, που δεν χει τελειωμ και απ που παργονται χιλιδες χρσιμα προντα π.χ φρμακα, πλαστικ. Σμερα υπολογζεται τι συντθενται περπου 300.000 ενσεις το χρνο. O Wöhler δε μποροσε να κρατσει τη χαρ του για το μεγλο του επτευγμα. Σ’ να γρμμα του εχε εκμυστηρευθε: «Αισθνομαι σαν την κτα που κανε το αυγ και πρπει να το διαλαλσει». Εξλλου πολλς γενες φοιτητν διδχθηκαν χημικ ανλυση απ το βιβλο του «παραδεγματα για την εξσκηση στην Αναλυτικ Χημεα», που εχε εκδοθε χωρς να αναφρεται το νομ του απ υπερβολικ μετριοφροσνη «Εμφανζομαι χωρς το νομ μου, αφο ο καθνας θα μποροσε να γρψει να ττοιο βιβλο» εχε πει.
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 8 2/2/2018 10:59:15 πµ
Εισαγωγ στην οργανικ χημεα
Οργανικ χημεα ονομζεται ο κλδος της χημεας που μελετ τις ενσεις του νθρακα. Εξαρεση αποτελον το μονοξεδιο του νθρακα (CO), το διοξεδιο του νθρακα (CO2) και τα ανθρακικ λατα (π.χ. το ανθρακικ ασβστιο CaCO3), που εξετζονται στην ανργανη χημεα (μαζ με τον C).
Οι πρτες οργανικς ενσεις απομονθηκαν στις αρχς του 18ου αινα, παρλο που ορισμνες απ’ αυτς, πως τα σκχαρα και το οινπνευμα, ταν γνωστς χιλιδες χρνια πριν. O πρτος που μελτησε συστηματικ τις οργανικς ενσεις, ταν ο Σουηδς χημικς Scheele (1742-1786), ο οποος απομνωσε πλθος οργανικν ενσεων απ φυτικς και ζωικς λες, π.χ. απομνωσε το γαλακτικ οξ απ το γλα.
Κατ τη διρκεια του 18ου αινα, οι χημικο πστευαν τι, για να συντεθε μα οργανικ ουσα, ταν απαρατητη η ζωικ δναμη (vis vitalis), την οποα διαθτουν μνο οι ζωντανο οργανισμο. Δηλαδ, επικρατοσε η βιταλιστικ θεωρα, τι οι ουσες χωρζονται σε ανργανες και οργανικς και τι, μνο σε ζωντανος οργανισμος μπορον να συντεθον οι οργανικς ουσες. To 1828 ο Wöhler ανακλυψε, τι μα οργανικ ουσα μπορε να παρασκευασθε εργαστηριακ. Αυτ το πτυχε τυχαα, κατ την παρασκευ της οργανικς νωσης ουρα, με θρμανση κυανικο αμμωνου NH4OCN (η οποα εναι ανργανη νωση).
Απ ττε νοιξε ο δρμος της οργανικς σνθεσης, της εργαστηριακς δηλαδ παρασκευς οργανικν ενσεων, εν η βιταλιστικ αντληψη τθηκε οριστικ στο περιθριο των εξελξεων.
Σμερα η δικριση της χημεας σε ανργανη και οργανικ γνεται για συστηματικος λγους, παρλο που στην πραγμα- τικτητα δεν υπρχουν ουσιαστικς διαφορς στις ιδιτητες οργανικν και ανργανων ενσεων.
Σημασα της οργανικς χημεας Εναι εκολο να διαπιστσουμε τι η ζω μας επηρεζεται σε μεγλο βαθμ απ την οργανικ χημεα. Τα τρφιμα, τα ροχα,
• TO ΤΕΛΟΣ ΤΟΥ ΒΙΤΑΛΙΣΤΙΣΜΟΥ H «βιταλιστικ θεωρα» δχτηκε πολ μεγλο πλγμα ταν ο Fríedrích Wöhler ανακλυψε, το 1828, τι να ανργανο λας ταν δυνατν να μετατραπε σε μια οργανι- κ νωση. Απ τα μσα του 19oυ αινα, λες οι μαρτυρες συνηγο- ροσαν κατ τις «βιταλιστι- κς θεωρας», και ο Brande γραφε, το 1848, τι «δεν εναι δυνατν να χαραχτε καμι καθοριστικ γραμμ μεταξ οργανικς και ανργα- νης χημεας... Οποιεσδποτε διαφορς... θα πρπει προς το παρν να λαμβνονται υπ’ ψιν απλς για εκπαιδευτι- κος λγους». H χημεα σμερα εναι ενοποιημνη. Οι διες αρχς που διπουν τις απλοστερες ανργανες ενσεις ισχουν και για τις πιο περπλοκες οργανικς ενσεις. To μνο ιδιατερο χαρακτηριστικ των οργανικν ενσεων εναι τι λες περιχουν το στοιχεο του νθρακα. Παρ’ λα αυτ η δικριση μεταξ οργανικς και ανργανης χημεας, η οποα ρχισε για ιστορι- κος λγους, διατηρε «την πρακτικ ευκολα της... για την περαιτρω προδο των μαθητν».
Απσπασμα απ Οργανικ Χημεα τμος Ι John McMurry
Τα βασικ συστατικ των τρο- φμων εναι οργανικς ουσες
1.1
NH4OCN C=O NH2
10 Γενικ μρος
Φρμακα, κασιμα, λιπαντι- κ και πολλ λλα προντα καθημερινς χρσης στην υπηρεσα της οργανικς χημεας.
Ηλεκτρονιακ δομ C και Si 6C (2,4) 14Si (2,8,4)
τα φρμακα, τα κασιμα, τα απορρυπαντικ, τα καλλυντικ, τα εντομοκτνα, τα πλαστικ και τσα λλα, εναι στη βση τους οργανικς ενσεις και η εξλιξ τους εναι αντικεμενο μελτης της οργανικς χημεας.
Ας δομε μως μερικ παραδεγματα. Τα τελευταα χρνια χουν γνει ριζικς μεταβολς στη διατροφ με τις σγχρονες μεθδους παρασκευς, συντρησης και τυποποησης των τροφμων. Ακμα μελετθηκε η θρεπτικ αξα των τροφμων και ανακαλφθηκαν οι βιταμνες και η χρησιμτητ τους.
Μεγλη προδος χει γνει και στην ενδυμασα με την ανακλυψη συνθετικν υλικν, πως το νιλον και το συνθετικ μετξι. Ευρτατα χρησιμοποιονται σμερα τα τεχνητ δρματα, οι τεχνητς βαφς και τα συνθετικ νματα, μεγλης αντοχς και ποικιλας.
Στην ιατρικ, να φρμακα και νες μθοδοι εργαστηριακν αναλσεων χουν βελτισει σημαντικ την προφλαξη, διγνωση και θεραπεα των ασθενειν. Αυτ, λλα και σα θα μποροσε να απαριθμσει ο καθνας μας απ την καθημεριν του εμπειρα, κνουν την οργανικ χημεα ναν απ τους πιο αναπτυγμνους κλδους της χημεας, με εφαρμογς στη χημεα τροφμων, τη φαρμακευτικ χημεα, τη βιοχημεα, τη χημεα πολυμερν, την πετροχημεα κ.α.
Γιατ ο νθρακας ξεχωρζει Οι οργανικς ενσεις που χουν βρεθε στη φση χουν παρασκευαστε στα εργαστρια μχρι σμερα εναι περισστερες απ 12.000.000, εν οι ανργανες ενσεις εναι περπου 1.000.000, μετ το πλθος των ενσεων του πυριτου που παρασκευστηκαν τα τελευταα χρνια. Γιατ μως ο νθρακας εναι τσο ιδιατερος; Γιατ ξεχωρζει απ τα λλα στοιχεα του περιοδικο πνακα; Πο οφελεται η ικαντητα του νθρακα να σχηματζει τσες πολλς ενσεις; O νθρακας χει τα εξς ιδιατερα χαρακτηριστικ: • Διαθτει τσσερα μονρη (μοναχικ) ηλεκτρνια στην
εξωτερικ του στιβδα , πως συνθως λμε, χει τσσερις μονδες συγγνειας (που συμβολζονται με μα παλα η καθεμα). Γι’ αυτ μπορε να ενωθε με τομα λλων στοιχεων (συνηθστερα εναι τα H, O, N, S, αλογνα) με λλα τομα νθρακα. τσι, σχηματζει απλς ενσεις (π.χ. με να τομο νθρακα) πολπλοκες ενσεις (π.χ. με δεκδες δισεκατομμρια τομα νθρακα).
• χει μικρ ατομικ ακτνα γι’ αυτ σχηματζει σταθερος ομοιοπολικος δεσμος (τα κοιν ζεγη ηλεκτρονων συ- γκρατονται ισχυρ, επειδ εναι κοντ στον πυρνα του ατμου του νθρακα).
Επσης τα τομα του νθρακα μπορε να συνδεθον μεταξ τους με απλ, διπλ τριπλ δεσμ, πως φανεται στα επμενα παραδεγματα:
22-0217-XHMEIA_B_LYKEIOY_IEP.indd 10 2/2/2018 10:59:17 πµ
11
• Οι ενσεις στις οποες λα τα τομα νθρακα συνδονται μεταξ τους με απλος δεσμος λγονται κορεσμνες. Οι ενσεις στις οποες δο τουλχιστον τομα νθρακα συνδονται μεταξ τους με διπλ τριπλ δεσμ λγονται ακρεστες.
H-C-C-O-H
H-C-C=O
Να σημειωθε τι και η δετερη νωση, στο παραπνω πλασιο, χαρακτηρζεται κορεσμνη, επειδ τα τομα του νθρακα συνδονται με απλ δεσμ στο μριο της νωσης. O διπλς δεσμς δηλαδ μεταξ νθρακα και οξυγνου δεν «μετρει» για το χαρακτηρισμ της νωσης. Αντθετα, η νωση που αναγρφεται παρακτω χαρακτηρζεται ακρεστη, επειδ μεταξ των ατμων νθρακα υπρχει νας διπλς δεσμς.
H-C=C-Cl : Ακρεστη
Ταξινμηση οργανικν ενσεων - ομλογες σειρς
Εναι φανερ, τι η ταξινμηση των οργανικν ενσεων εναι απαρατητη, στε να διευκολυνθε η μελτη του μεγλου αυτο πλθους των ενσεων. H ταξινμηση αυτ μπορε να γνει με διφορα κριτρια: 1. Με βση το εδος των δεσμν που αναπτσσονται μεταξ των ατμων νθρακα Κατ’ αυτ τον τρπο οι οργανικς ενσεις διακρνονται σε κορεσμνες και ακρεστες. Στη λογικ αυτς της ταξινμησης χουμε δη αναφερθε σ’ αυτ στην προηγομενη εντητα.
Γενικ μρος
1.2
Μεταξ των ατμων νθρακα μπορον να σχηματιστον απλο, διπλο τριπλο δεσμο, πως φανεται στα παραπνω μοριακ μοντλα.
α. Η C C H H-C-C-H
β. C C C=C
γ. Η C C H H-C C-H
•• ••
•• •• •• ••
••
12
2. Με βση τον τρπο σνδεσης των ατμων νθρακα μεταξ τους (διταξη ανθρακικς αλυσδας) Στον ακλουθο πνακα φανεται η ταξινμηση των οργανικν ενσεων με βση το τελευταο αυτ κριτριο:
ΠΙΝΑΚΑΣ 1.1 Ταξινμηση οργανικν ενσεων ανλογα με τη μορφ της ανθρακικς αλυσδας
• κυκλες ονομζομαι οι ενσεις στις οποες τα τομα του νθρακα εννονται σε ευθεα διακλαδισμνη ανθρακικ αλυσδα. Οι ενσεις αυτς ονομζονται αλειφατικς ( λιπαρς), γιατ τα λπη περιχουν ενσεις αυτο του εδους. Π.χ.
• Κυκλικς ονομζονται οι ενσεις στο μριο των οποων υπρχει νας τουλχιστον δακτλιος, δηλαδ σχηματζεται κλειστ αλυσδα. • Ισοκυκλικς ονομζονται οι κυκλικς ενσεις στις οποες ο δακτλιος σχηματζεται αποκλειστικ και μνο απ τομα νθρακα.
λειφαρ = λπος
• To ξδι εναι διλυμα οξικο οξος.
ΣΧΗΜΑ 1.1 Απεικνιση με μοριακ μοντλο του αιθανικο οξος (οξικο οξος), που εναι μα κυκλη κορεσμνη οργα- νικ νωση
Γενικ μρος
ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ
ΑΚΥΚΛΕΣ ΚΥΚΛΙΚΕΣ
ΙΣΟΚΥΚΛΙΚΕΣ ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΕΣ
ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ ΑΛΕΙΚΥΚΛΙΚΕΣ
H H H H
13
• Ετεροκυκλικς ονομζονται οι κυκλικς ενσεις στις οποες ο δακτλιος σχηματζεται χι μνο απ τομα νθρακα, αλλ και απ τομα λλου στοιχεου, συνθως O, N.
• Αρωματικς ονομζονται (συνθως) οι κυκλικς ενσεις που περιχουν τουλχιστον να βενζολικ δακτλιο. O βενζολικς δακτλιος σε μα απλοστατη (χι και τσο ακριβ) περιγραφ, εναι νας εξαμελς δακτλιος ατμων νθρακα στον οποο εναλλσσονται συνεχς νας απλς με να διπλ δεσμ. Την κατηγορα αυτν των ενσεων θα μελετσουμε εκτενστερα στο κεφλαιο 2.
ΣΧΗΜΑ 1.2 H ασπιρνη (ακετυλοσαλυκιλικ οξ) εναι μα αρωματικ νωση, πως φανεται σε μοριακ μοντλο της.
• Αλεικυκλικς ονομζονται λες οι μη αρωματικς ισοκυκλικς ενσεις.
3. Ταξινμηση με βση τη χαρακτηριστικ ομδα που βρσκεται στο μριο της νωσης Ανλογα με το εδος της χαρακτηριστικς ομδας που χει μα νωση, η νωση κατατσσεται σε διφορες κατηγορες, γνωστς ως χημικς τξεις. Οι σπουδαιτερες απ’ αυτς εκτθενται στον παρακτω πνακα:
• ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΗ ΟΜΑΔΑ μιας οργανικς νωσης εναι να τομο να συγκρτημα ατμων, η οποα προσδδει τις χαρακτηριστικς ιδιτητες σε μα νωση.
Γενικ μρος
H2C CH2
14
4. Ταξινμηση των οργανικν ενσεων με βση τις ομλογες σειρς
Ομλογες σειρς
Για την απλοστευση και συστηματικ μελτη των οργανικν ενσεων, οι οργανικς ενσεις ταξινομονται σε ομλογες σειρς. • Ομλογη σειρ ονομζεται να σνολο οργανικν ενσεων, των οποων τα μλη (οργανικς ενσεις) χουν τα εξς κοιν χαρακτηριστικ:
1. χουν τον διο γενικ μοριακ τπο. 2. λα τα μλη χουν ανλογη σνταξη και περιχουν την δια
χαρακτηριστικ ομδα. 3. χουν παρμοιες χημικς ιδιτητες, καθς η χημικ
συμπεριφορ τους εξαρτται απ τη σνταξη του μορου και τις χαρακτηριστικς oμδες.
4. Οι φυσικς τους ιδιτητες μεταβλλονται ανλογα με τη σχετικ μοριακ τους μζα (Mr ) και τη θση της χαρακτηριστικς ομδας.
5. χουν παρμοιες παρασκευς. 6. Κθε μλος διαφρει απ το προηγομ&e
