Αντιδράσεις προσθήκης στον διπλό

και στον τριπλό δεσμό

των ακόρεστων υδρογονανθράκων

Λιόντος Ιωάννης - Χημικός

Lio

Αντιδράσεις προσθήκης• Ονομάζονται οι αντιδράσεις κατά τις οποίες τα δύο

τμήματα ενός αντιδραστηρίου ( Α – Α ή Α – Β )

προστίθενται σε δυο άτομα τα οποία συνδέονται με διπλό ή τριπλό δεσμό.

C = C + A – B

Lio

C ≡ C + 2 A – B

B A

– C – C –

B A

– C – C –

B A

Αντιδράσεις προσθήκης H2 στον διπλό δεσμό των αλκενίων

CH2 = CH2 + H – H CH3 – CH3

Lio

C C

H

H

H

H + H H

Αλκ-έν-ιο + Η2 Αλκ-άν-ιο

Προσθήκη H2 σε προπένιο

HHΟ διπλός δεσμός C=C σπάζεικαι τα άτομα του Υδρογόνουπροστίθενται στα 2 άτομα C που ήταν ενωμένα με τον διπλό δεσμό

Προπένιο + Υδρογόνο

Προπάνιο

H

Η C C C H

H H ΗLio

Αντιδράσεις προσθήκης H2 στον διπλό δεσμό των αλκενίων

CH2 = CH2 + H - H CH2 - CH2

H H

ή CH3 – CH3

Αιθ-έν-ιο + Η2 Αιθ-άν-ιοLio

Αντιδράσεις προσθήκης H2 στον διπλό δεσμό των αλκενίων

CH2 = CH2 + H – H

CH3 CH = CH2 + H – H

Lio

CH3 – CH2 – CH3

CH3 – CH3

Προπ-έν-ιο + Η2 Προπ-άν-ιο

Αιθ-έν-ιο + Η2 Αιθ-άν-ιο

Μετατροπή των αλκενίων σε αλκάνια

1-Βουτένιο + ΥδρογόνοC4H8 H2+

Βουτάνιο

C4H10

Τώρα γράψτε την χημική εξίσωση χρησιμοποιώντα

ς τους Συντακτικούς

τύπους

1.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 + H–H

Lio

Μετατροπή των αλκενίων σε αλκάνια

2-πεντένιο + ΥδρογόνοC5H10 H2+

Πεντάνιο

C5H12

2.

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 CH3–CH = CH–CH2–CH3 + H–H

Τώρα γράψτε την χημική εξίσωση με Συντακτικούς τύπους

Lio

Αντιδράσεις προσθήκης Br2 στον διπλό δεσμό των αλκενίων

R – CH = CH2 + Br – Br R – CH – CH2

Br Br Lio

C C

H H

H +R Br Br

Προσθήκη Βr2 σε προπένιο

BrBrΟ διπλός δεσμός C=C σπάζεικαι τα άτομα του Βρωμίουπροστίθενται στα 2 άτομα C που ήταν ενωμένα με τον διπλό δεσμό

Προπένιο + Βρώμιο1,2-διβρωμο-προπάνιο

H

Η C C C H

H H Η Lio

Αντιδράσεις προσθήκης Br2 στον διπλό δεσμό των αλκενίων

CH2 = CH2 + Br – Br

CH3 – CH = CH2 + Br – Br

Lio

Br Br

CH2 CH2

Br Br

CH3 – CH – CH2

Αιθ-έν-ιο + Βr2 1,2-διβρωμο-αιθάνιο

Προπ-έν-ιο + Βr2 1,2-διβρωμο-προπάνιο

Διάκριση πεντενίου από πεντάνιο

Το πεντένιο αντιδρά με διάλυμα Br2 σε CCl4 δίνοντας αντίδραση προσθήκης με αποτέλεσμα να προκαλεί τον αποχρωματισμό του διαλύματος του Br2 .

Αντίθετα το πεντάνιο δεν αντιδρά με το Br2, οπότε δεν προκαλεί τον αποχρωματισμό του διαλύματός του.

Lio

Διάλυμα Br2 σε CCl4

• Τα αλκένια αντιδρούν με το διάλυμα του Br2 σε CCl4.

• Το διάλυμα του Br2 από καφέ γίνεται άχρωμο (αποχρωματίζεται).

Αλκένιο

Διάλυμα Br2/CCl4

Κορεσμένο διβρωμίδιο

Lio

Σε δοκιμαστικό σωλήνα

Προσθέτω ορισμένη ποσότητα από την οργανική ένωση Χ στον σωλήνα .

Συμπέρασμα : Η οργανική ένωση X ήταν το πεντένιο

προσθέτω καφετί διάλυμα Br2 σε CCl4

Το διάλυμα του Br2 αποχρωματίζεται

Χ

Lio

Ανίχνευση ακόρεστης ένωσης :

Διαθέτω την οργανική ουσία Χ η οποία θέλω να διαπιστώσω αν είναι

πεντένιο (αλκένιο) ή πεντάνιο (αλκάνιο)

Διάκριση πεντενίου από πεντάνιο

Σε δοκιμαστικό σωλήνα

Προσθέτω ορισμένη ποσότητα από την οργανική ένωση Χ στον σωλήνα .

Συμπέρασμα : Η οργανική ένωση X ήταν το πεντάνιο

προσθέτω καφετί διάλυμα Br2 σε CCl4

Το διάλυμα του Br2 ΔΕΝ αποχρωματίζεται

Χ

Lio

CνH2ν+2 ή CνH2ν-x

(κορεσμένη ή ακόρεστη)

• Περιγράψτε μία μέθοδο με την οποία μπορείτε να διαπιστώσετε αν μία ένωση είναι ακόρεστη ή κορεσμένη

A B

Προσθέτω ακόρεστη οργ. ένωση

Προσθέτω κορεσμένη οργ. ένωση

► Αποχρωματίζεται το διάλυμα του Br2 ΜΟΝΟ στον σωλήνα Α, στον οποίο προσθέσαμε την ακόρεστη οργανική ένωση.

Αντιδράσεις προσθήκης HCl στον διπλό δεσμό των αλκενίων

CH2 = CH2 + H – Cl CH3 – CH2 – Cl

Lio

C C

H

H

H

H + H Cl

Αντιδράσεις προσθήκης H-X στον διπλό δεσμό των αλκενίων

CH2 = CH2 + Η – Cl

CH3 – CH = CH2 + H – Br

Lio

CH3 – CH – CH3

Br

CH3 – CH2 – Cl

Αιθ-έν-ιο + HCl Χλωρο-αιθάνιο

Προπ-έν-ιο + HBr 2-βρωμο-προπάνιο

Η προσθήκη Η-X γίνεται με τον κανόνα του Markovnikov

Αντιδράσεις προσθήκης HOH στον διπλό δεσμό των αλκενίων

CH2 = CH2 + H – ΟΗ CH3 – CH2 – OH

Lio

C C

H

H

H

H + H O H

Αντιδράσεις προσθήκης H-ΟΗ στον διπλό δεσμό των αλκενίων

CH2 = CH2 + Η – ΟΗ

CH3 – CH = CH2 + H – ΟΗ

Lio

CH3 – CH – CH3

ΟΗ

CH3 – CH2 – ΟΗ

Αιθ-έν-ιο + HOH Αιθανόλη

Προπ-έν-ιο + HOH 2-προπανόλη

Η προσθήκη Η2Ο γίνεται με τον κανόνα του Markovnikov

T Ε Λ Ο Σ

Λιόντος Ιωάννης - Χημικός

Lio

Οι διαφάνειες οι οποίες δεν έχουν το διακριτικό Lio έχουν ληφθεί από άλλα sites και είναι εργασία άλλων.